image
image
image
Untersuchungen zur Eliminie-
rung gefährlicher Stoffe

image
SCHLUSSBERICHT
Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter
gefährlicher Stoffe in kommunalen
Abwasserbehandlungsanlagen
Projekt-/Auftrags-Nr.:
Vertrags-Nr.:
IOP-09-0005 / UDR-00537-09
13-0345.40/4/36
Auftraggeber:
Sächsisches Landesamt für Umwelt, Land-
wirtschaft und Geologie (LfULG)
Zur Wetterwarte 11
01109 Dresden
Auftragsdatum: 14.09.2009
Projektbearbeiter: Dipl.-Ing. J. Frischmuth
Dipl.-Ing. S. Hennig
Dr. Chr. Karbaum
Dr. A. Steinert
Dresden/ Oppin,
30.08.2012
(Endfassung)

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 2 von 164
120830 Schlussbericht lfulg spurenstoffe _endfassung.doc
INHALTSVERZEICHNIS
1
Anlass/ Vorbemerkungen......................................................................................14
2
Untersuchungsmethodik .......................................................................................15
2.1
Studie/ Literaturrecherche zum Eliminationsverhalten ausgewählter
organischer Spurenstoffe......................................................................................15
2.2
Experimentelle Untersuchungen des Eliminationsverhaltens
ausgewählter organischer Spurenstoffe................................................................17
3
Rechercheergebnisse zu den für die Studie ausgewählten Stoffen......................24
3.1
Grundlagen ...........................................................................................................24
3.2
Rechercheergebnisse zu Industriechemikalien.....................................................26
3.2.1 p-tert-Octylphenol..................................................................................................26
3.2.2 Triphenylphosphat.................................................................................................31
3.2.3 Tris-(2-chlorethyl)-phosphat..................................................................................36
3.2.4 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol)................................................................................40
3.3
Rechercheergebnisse zu Pestiziden.....................................................................44
3.3.1 Atrazin...................................................................................................................44
3.3.2 Lindan ...................................................................................................................48
3.3.3 Mevinphos.............................................................................................................52
3.3.4 Dimethoat..............................................................................................................54
3.3.5 Disulfoton..............................................................................................................57
3.3.6 Malathion...............................................................................................................59
3.3.7 Diflufenican ...........................................................................................................62

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 3 von 164
3.3.8 Chlorbenzilat.........................................................................................................64
3.3.9 Irgarol....................................................................................................................66
3.3.10 MCPB....................................................................................................................69
3.3.11 Tab. 80: MCPB - Hydrolysestabilität.....................................................................70
3.3.12 Propiconazol .........................................................................................................72
3.3.13 Tebuconazol..........................................................................................................75
3.3.14 Epoxiconazol.........................................................................................................78
3.3.15 Pirimicarb..............................................................................................................81
3.3.16 Fenpropimorph......................................................................................................84
3.4
Rechercheergebnisse zu Arzneimitteln (Pharmaka).............................................87
3.4.1 Clarithromycin.......................................................................................................87
3.4.2 Erythromycin.........................................................................................................90
Fazit: 92
3.4.3 Sulfamethoxazol....................................................................................................93
3.4.4 Ciprofloxazin .........................................................................................................97
4
Rechercheergebnisse für ausschließlich experimentell untersuchte Stoffe........100
5
Untersuchungsergebnisse des experimentellen Teils.........................................103
6
Diskussion/ Schlussfolgerungen.........................................................................108
6.1
Eliminationsverhalten der untersuchten organischen Spurenstoffe in
kommunalen Kläranlagen ...................................................................................108
6.1.1 Grundlegende Betrachtungen.............................................................................108
6.1.2 Stoffbezogene Betrachtungen.............................................................................112

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 4 von 164
6.2
Möglichkeiten zur Verbesserung der Eliminierung unter den gegebenen
baulichen/anlagentechnischen Bedingungen einer kommunalen
Kläranlage ........................................................................................................... 115
6.2.1 Erhöhung des Schlammalters der biologischen Stufe ........................................115
6.2.2 Anhebung der Säurekapazität (z. B. durch Kalkzugabe) ....................................116
6.2.3 Anhebung der Reaktionstemperaturen...............................................................116
6.2.4 Biostimulation/ Bioaugmentation.........................................................................117
6.2.5 Verminderung des Regenwasseranteils am Zulauf der Kläranlage....................117
6.2.6 Maßnahmen an der Quelle (Rückhalt am Entstehungsort).................................118
6.3
Möglichkeiten zur erweiterten Eliminierung organischer Spurenstoffe
durch zusätzliche Behandlungsstufen.................................................................119
6.3.1 Verfügbare und geeignete Behandlungsverfahren .............................................119
6.3.2 Filtrations-/Separations-Verfahren......................................................................120
6.3.3 Adsorptive Verfahren ..........................................................................................120
6.3.4 Oxidative Verfahren ............................................................................................126
6.3.5 Vergleichende Betrachtung.................................................................................130
6.3.6 Eliminationsleistungen weitergehender Verfahren für die hier
betrachteten Spurenstoffe...................................................................................133
7
Zusammenfassung..............................................................................................136
8
Literaturverzeichnis.............................................................................................138

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 5 von 164
ANLAGEN
Anlage 1:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
PCB-Verbindungen
Anlage 2:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
PAK-Verbindungen
Anlage 3:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Triphenylphosphat
Anlage 4:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
p,p-DDT
Anlage 5:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Terbuthylazin
Anlage 6:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Mevinphos
Anlage 7:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Dimethoat
Anlage 8:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Disulfoton
Anlage 9:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Terbutryn
Anlage 10:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Irgarol
Anlage 11:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Propiconazol
Anlage 12:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Pirimicarb

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 6 von 164
Anlage 13:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Fenpropimorph
Anlage 14:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Carbamazepin
Anlage 15:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Clarithromycin
Anlage 16:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) - Prüfsubstanz
Erythromycin
Anlage 17:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Sulfamethoxazol
Anlage 18:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Perfluoroktansäure
Anlage 19:
UNTERSUCHUNGSBERICHT Biologische Abbaubarkeit nach DIN 38412-
L26 (Laborkläranlagenversuch) – Prüfsubstanz
Diflufenican
Anlage 20:
Übersicht stoffspezifischer Eliminationsleistungen aus der praktischen
Anwendung von weitergehenden Reinigungsverfahren (Aktivkohle, Ozo-
nierung) im Bereich der kommunalen Abwasserbehandlung

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 7 von 164
ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS
Abb. Abbildung
AFNOR
Association Française de Normalisation
AK Aktivkohle
AOP
advanced oxidation process
ARA Abwasserreinigungsanlage
BaP Benzo-(a)-pyren
BbF Benzo-(b)-fluoranthen
BghiP Benzo-(g,h,i)-perylen
BkFA Benzo-(k)-fluoranthen
BOD/ BSB
biological oxygen demand/ Biologischer Sauerstoffbedarf
BODIS
BOD of insoluble chemicals
CBZ Carbamazepin
CH
Schweiz
CKW Chlorkohlenwasserstoff
COD/ CSB
chemical oxygen demand/ Chemischer Sauerstoffbedarf
DDT (p,p'-)
p,p'-DDT
DIN
Deutsches Institut für Normung
DOC
dissolved organic carbon
DT50
Halbwertszeit (Zeit, in der die Hälfte einer Substanz im Medium
abgebaut wurde)
EG/ EU
Europäische Gemeinschaft/ Union
EPA
environmental protection agency (USA)
EW
Einwohnerwert
GAC, auch GAK granular activated carbon/ granulierte Aktivkohle
GKW Großklärwerk
HCH Hexachlorcyclohexan
HTK halbtechnische Versuchskläranlage
IcdP Indeno-(1,2,3-cd)-pyren
IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry
KA / KW
Kläranlage/ Klärwerk

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 8 von 164
K
OW
Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient
lfd. laufend
LfULG
Landesamt für Umwelt, Landwirtschaft und Geologie
MF Membranfiltration
MITI
Ministry of International Trade and Industry (Japan)
MP Mischprobe
NF Nanofiltration
NOM
natural organic matter
NP
Nonylphenol, alternativ Nitrophenol
NPEs/ NPEO
Nonylphenol-Ethoxylat(e)
OECD
organisation for economic cooperation and development
OP Octylphenol
OPEs/ OPEO
Nonylphenol-Ethoxylat(e)
PAC, auch PAK powdered activated carbon / Pulver-Aktivkohle
PAK
Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe
Par. Parameter
PBSM
Pflanzenbehandlungs- und Schädlingsbekämpfungsmittel
PCB Polychlorierte Biphenyle
PFOA Perfluoroktansäure
PUR
Polyurethan
SBR sequencing batch reactor
SCAS
semi-continuous activated sludge
SMO Sulfamethoxazol
Tab. Tabelle
TBT Tributylzinn
TCEP Tris-(2-chlorethyl)-phosphat
TPP Triphenylphosphat
TS/ TM
Trockensubstanz/ Trockenmasse
UF Ultrafiltration
UO/ RO
Umkehrosmose/ Reversosmose
UV
Ultraviolettstrahlung (Wellenbereichen UV-A, UV-B bzw. UV-C))

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 9 von 164
TABELLENVERZEICHNIS
Tab. 1: Übersicht der zu untersuchenden organischen Spurenstoffe...............................15
Tab. 2: Übersicht der mittels Laborkläranlagen-Abbauversuche zu untersuchenden
organischen Spurenstoffe.........................................................................................18
Tab. 3: Übersicht Versuchskenndaten..............................................................................21
Tab. 4: Übersicht laborativer Testverfahren zur aeroben biologischen Abbaubarkeit ......25
Abb. 4: p-tert-Octylphenol - Einsatz und Verwendung......................................................27
Tab. 5: p-tert-Octylphenol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).28
Tab. 6: p-tert-Octylphenol - Relevante Stoffdaten ............................................................28
Tab. 7: p-tert-Octylphenol – Photolysestabilität................................................................29
Tab. 8: p-tert-Octylphenol – Hydrolysestabilität................................................................29
Tab. 9: p-tert-Octylphenol – Abbauverhalten in Laborversuchen .....................................29
Tab. 10: p-tert-Octylphenol – Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen ....................30
Tab. 11: Triphenylphosphat - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschl.)...32
Tab. 12: Triphenylphosphat - Relevante Stoffdaten .........................................................32
Tab. 13: Triphenylphosphat - Photolysestabilität..............................................................33
Tab. 14: Triphenylphosphat - Hydrolysestabilität..............................................................33
Tab. 15: Triphenylphosphat - Abbauverhalten in Laborversuchen...................................33
Tab. 16: Triphenylphosphat - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen....................35
Tab. 17: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in
Deutschland).............................................................................................................37
Tab. 18: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Relevante Stoffdaten...........................................37
Tab. 19: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Photolysestabilität...............................................38
Tab. 20: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat – Hydrolysestabilität..............................................38
Tab. 21: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Abbauverhalten in Laborversuchen ....................38
Tab. 22: Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen......39
Tab. 23: 2-Nitrophenol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)......41
Tab. 24: 2-Nitrophenol - Relevante Stoffdaten .................................................................41
Tab. 25: 2-Nitrophenol - Photolysestabilität......................................................................42
Tab. 26: 2-Nitrophenol - Hydrolysestabilität......................................................................42
Tab. 27: 2-Nitrophenol - Abbauverhalten in Laborversuchen...........................................42
Tab. 28: 2-Nitrophenol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen............................43
Tab. 29: Atrazin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland) ................45
Tab. 30: Atrazin - Relevante Stoffdaten............................................................................45
Tab. 31: Atrazin - Photolysestabilität................................................................................46

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 10 von 164
Tab. 32: Atrazin - Hydrolysestabilität................................................................................46
Tab. 33: Atrazin - Abbauverhalten in Laborversuchen .....................................................46
Tab. 34: Atrazin - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen ......................................47
Tab. 35: Lindan - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).................48
Tab. 36: Lindan - Relevante Stoffdaten............................................................................49
Tab. 37: Lindan - Photolysestabilität.................................................................................49
Tab. 38: Lindan - Hydrolysestabilität ................................................................................50
Tab. 39: Lindan - Abbauverhalten in Laborversuchen......................................................50
Tab. 40: Lindan - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen.......................................51
Tab. 41: Mevinphos - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)..........52
Tab. 42: Mevinphos - Relevante Stoffdaten .....................................................................53
Tab. 43: Mevinphos - Photolysestabilität..........................................................................53
Tab. 44: Mevinphos - Hydrolysestabilität..........................................................................53
Tab. 45: Mevinphos – Abbauverhalten in Laborversuchen ..............................................53
Tab. 46: Dimethoat - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)...........54
Tab. 47: Dimethoat - Relevante Stoffdaten ......................................................................55
Tab. 48: Dimethoat - Photolysestabilität...........................................................................55
Tab. 49: Dimethoat - Hydrolysestabilität...........................................................................55
Tab. 50: Dimethoat - Abbauverhalten in Laborversuchen ................................................56
Tab. 51: Disulfoton - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)............57
Tab. 52: Disulfoton - Relevante Stoffdaten.......................................................................57
Tab. 53: Disulfoton - Photolysestabilität ...........................................................................58
Tab. 54: Disulfoton - Hydrolysestabilität...........................................................................58
Tab. 55: Disulfoton - Abbauverhalten...............................................................................58
Tab. 56: Malathion - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)............59
Tab. 57: Malathion - Relevante Stoffdaten .......................................................................60
Tab. 58: Malathion - Photolysestabilität............................................................................60
Tab. 59: Malathion - Hydrolysestabilität............................................................................61
Tab. 60: Malathion – Abbauverhalten...............................................................................61
Tab. 61: Diflufenican - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).........62
Tab. 62: Diflufenican - Relevante Stoffdaten:...................................................................63
Tab. 63: Diflufenican - Photolysestabilität.........................................................................63
Tab. 64: Diflufenican - Hydrolysestabilität ........................................................................63
Tab. 65: Diflufenican - Abbauverhalten ............................................................................63
Tab. 66: Chlorbenzilat - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland) ......64
Tab. 67: Chlorbenzilat - Relevante Stoffdaten..................................................................65
Tab. 68: Chlorbenzilat - Photolysestabilität ......................................................................65

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 11 von 164
Tab. 69: Chlorbenzilat - Hydrolysestabilität .....................................................................65
Tab. 70: Chlorbenzilat - Abbauverhalten..........................................................................65
Tab. 71: Irgarol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland) .................66
Tab. 72: Irgarol - Relevante Stoffdaten.............................................................................67
Tab. 73: Irgarol - Photolysestabilität.................................................................................67
Tab. 74: Irgarol - Hydrolysestabilität.................................................................................67
Tab. 75: Irgarol - Abbauverhalten in Laborversuchen ......................................................68
Tab. 76: Irgarol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen .......................................68
Tab. 77: MCPB - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).................69
Tab. 78: MCPB - Relevante Stoffdaten ............................................................................70
Tab. 79: MCPB - Photolysestabilität.................................................................................70
Tab. 81: MCPB - Abbauverhalten.....................................................................................70
Tab. 82: Propiconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).......72
Tab. 83: Propiconazol - Relevante Stoffdaten..................................................................73
Tab. 84: Propiconazol - Photolysestabilität.......................................................................73
Tab. 85: Propiconazol - Hydrolysestabilität ......................................................................73
Tab. 86: Propiconazol - Abbauverhalten in Laborversuchen............................................73
Tab. 87: Propiconazol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen:............................74
Tab. 88: Tebuconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).......75
Tab. 89: Tebuconazol - Relevante Stoffdaten ..................................................................76
Tab. 90: Tebuconazol - Photolysestabilität.......................................................................76
Tab. 91: Tebuconazol - Hydrolysestabilität.......................................................................76
Tab. 92: Tebuconazol - Abbauverhalten...........................................................................76
Tab. 93: Epoxiconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)......79
Tab. 94: Epoxiconazol - Relevante Stoffdaten .................................................................79
Tab. 95: Epoxiconazol - Photolysestabilität......................................................................79
Tab. 96: Epoxiconazol - Hydrolysestabilität......................................................................79
Tab. 97: Epoxiconazol - Abbauverhalten..........................................................................80
Tab. 98: Pirimicarb - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)............81
Tab. 99: Pirimicarb - Relevante Stoffdaten.......................................................................82
Tab. 100: Pirimicarb - Photolysestabilität .........................................................................82
Tab. 101: Pirimicarb - Hydrolysestabilität.........................................................................82
Tab. 102: Pirimicarb - Abbauverhalten.............................................................................82
Tab. 103: Fenpropimorph - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).84
Tab. 104: Fenpropimorph - Relevante Stoffdaten ............................................................85
Tab. 105: Fenpropimorph - Photolysestabilität.................................................................85
Tab. 106: Fenpropimorph - Hydrolysestabilität.................................................................85

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 12 von 164
Tab. 107: Fenpropimorph - Abbauverhalten.....................................................................85
Tab. 108: Clarithromycin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)...88
Tab. 109: Clarithromycin - Relevante Stoffdaten..............................................................88
Tab. 110: Clarithromycin - Photolysestabilität ..................................................................88
Tab. 111: Clarithromycin - Hydrolysestabilität..................................................................88
Tab. 112: Clarithromycin - Abbauverhalten in Laborversuchen........................................89
Tab. 113: Clarithromycin - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen.........................89
Tab. 114: Erythromycin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).....91
Tab. 115: Erythromycin - Relevante Stoffdaten................................................................91
Tab. 116: Erythromycin - Photolysestabilität ....................................................................91
Tab. 117: Erythromycin - Hydrolysestabilität....................................................................91
Tab. 118: Erythromycin - Abbauverhalten in Laborversuchen..........................................92
Tab. 119: Erythromycin - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen...........................92
Tab. 120: Sulfamethoxazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschl.)....93
Tab. 121: Sulfamethoxazol - Relevante Stoffdaten ..........................................................94
Tab. 122: Sulfamethoxazol - Photolysestabilität...............................................................94
Tab. 123: Sulfamethoxazol - Hydrolysestabilität...............................................................94
Tab. 124: Sulfamethoxazol - Abbauverhalten in Laborversuchen....................................94
Tab. 125: Sulfamethoxazol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen.....................95
Tab. 126: Ciprofloxazin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland).....98
Tab. 127: Ciprofloxazin - Relevante Stoffdaten................................................................98
Tab. 128: Ciprofloxazin - Photolysestabilität.....................................................................98
Tab. 129: Ciprofloxazin - Hydrolysestabilität ....................................................................98
Tab. 130: Ciprofloxazin - Abbauverhalten in Laborversuchen..........................................98
Tab. 131: Ciprofloxazin - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen...........................99
Tab. 132: Abbauverhalten der experimentell zu untersuchenden Stoffe in Laborversuchen
bzw. in kommunalen Kläranlagen...........................................................................100
Tab. 133: Ergebnisübersicht der laborgestützen Abbauversuche in ein- bzw. zweistufigen
Laborkläranlagen....................................................................................................103
Tab. 134: Eliminationsverhalten der betrachteten Spurenstoffe in konventionellen
kommunalen Kläranlagen.......................................................................................113
Tab. 135: Vergleich von weitergehenden Behandlungsverfahren in Anlehn. an [U332] 130
Tab. 136: Kommunale Kläranlagen mit weitergehender Behandlung bzw. zusätzlicher
Reinigungsstufe zur Eliminierung organischer Spurenstoffe..................................131
Tab. 137: Stoffspezifische Eliminationsleistungen von weitergehenden Reinigungs-
verfahren (Aktivkohle, Ozonierung/ AOP)...............................................................133

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 13 von 164
ABBILDUNGSVERZEICHNIS
Abb. 1: Blockbild der bei den Abbautests in Variante 1 eingesetzten Laborkläranlage mit
einstufiger Biologie
und intermittierender Sauerstoffversorgung..............................19
Abb. 2: Blockbild der bei den Abbautests in Variante 2 eingesetzten Laborkläranlage mit
zweistufiger Biologie bei vorgeschalteter Denitrifikation (dabei wird nur die
Nitrifikation mit Sauerstoff versorgt)..........................................................................20
Abb. 3: Berechnung der Entfernung/ Elimination der Prüfsubstanz zum Zeitpunkt der
Probenahme (vgl. OECD 303A)................................................................................22
Abb. 4: p-tert-Octylphenol - Einsatz und Verwendung.
Fehler! Textmarke nicht definiert.
Abb. 5: Wesentliche Eliminationsprozesse in einer kommunalen Kläranlage ................108
Abb. 6: Diagramm log K
OW
/Wasserlöslichkeit auf Basis innerhalb der Studie recherchier-
ter Stoffdaten ..........................................................................................................110
Abb. 7: Stoffbezogene Frachtbilanzen des Klärwerkes Düsseldorf-Süd [U95] – Teil 1..111
Abb. 8: Stoffbezogene Frachtbilanzen des Klärwerkes Düsseldorf-Süd [U95] – Teil 2..112
Abb. 9: Behandlungsverfahren zur Spurenstoffelimination.............................................119
Abb. 10: Schema GAC-Einsatz in Filteranlagen/-stufen [U 372] ....................................122
Abb. 11: Schema Adsorptions-Kontaktreaktor mit nachfolgender Sedimentation und
Filtration als Separationseinheit [U308]..................................................................124
Abb. 12: : Schema Adsorptions-Kontaktreaktor mit nachfolgender Membranfiltration als
Separationseinheit [U308].......................................................................................124
Abb. 13: Schema Flockungsfiltration mit PAC-Dosierung direkt im Zulauf eines Sand-
/Mehrschichtfilters [U 372] ......................................................................................125
Abb. 14: Schema Flockungsfiltration [U308] mit zusätzlichem Einmischreaktor ............125
Abb. 15: Schema PAC-Dosierung in biologische Stufe [U308] .....................................126
Abb. 16: Reaktionsmechanismen von Ozon (direkte und indirekte Oxidation) [U309]...128
Abb. 17: Schema Ozonierung [verändert nach:
http://www.eawag.ch/..../strategie_
micropoll/pilotprojekt/P_Fliessschema_d_313.jpg.] ................................................129

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 14 von 164
1 Anlass/ Vorbemerkungen
Die WESSLING Laboratorien (Niederlassung Dresden) wurden durch das Sächsische
Landesamt für Umwelt, Landwirtschaft und Geologie (LfULG) beauftragt, im Zeitraum
2009/2010 Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe in kommuna-
len Abwasserbehandlungsanlagen durchzuführen.
Folgende Bearbeitungsschritte waren dabei vorgesehen:
1. Studie/ Datenrecherche (21 Substanzen),
2. experimentelle Abbauversuche im Labormaßstab (19
Substanzen/Substanzgruppen)1,
3.
Auswertung sowie Ableitung von Handlungsempfehlungen zur Reduktion gefährlicher
Stoffe.
des experimentellen Teils (laborgestützte
en Ergebnissen der Literaturauswertung als praktikabel und geeignet
eführten Recherchen, Literaturauswertungen und
laborgestützten Eliminationsversuche.
Die entsprechenden Handlungsempfehlungen zur Reduzierung der gefährlichen Stoffe in
kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen sollten für alle 40 ausgewählten Stoffe auf
Basis der Ergebnisse der Literaturstudie und
Eliminationsversuche) vorgenommen werden.
Die Handlungsempfehlungen sollen sich in Optimierungsmöglichkeiten in der Betriebs-
führung der kommunalen Kläranlagen bzw. den verfahrenstechnischen Aspekten unter
den gegebenen baulichen/anlagentechnischen Bedingungen untergliedern. Andererseits
sollen Optionen zur erweiterten Abwasserbehandlung durch Nachrüstung geeigneter
Anlagentechnik (z. B. Ozonierung, Aktivkohle-Flockungs-Filtration) berücksichtigt werden,
die sich aus d
herausstellen.
Der vorliegende Schlussbericht dokumentiert den im Rahmen des Projektes gewonnenen
Kenntnisstand im Ergebnis der durchg
1
Bei den Substanzen werden die PAK- bzw. die PCB-Einzelverbindungen jeweils als eine Substanzgruppe
zusammengefasst und in jeweils einer Versuchsreihe gemeinsam untersucht. Alle anderen Substanzen
(17 Stk.) werden separat untersucht.

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 15 von 164
2 Untersuchungsmethodik
2.1 Studie/ Literaturrecherche zum Eliminationsverhalten ausgewählter
organischer Spurenstoffe
Im Zuge der Studie zu Herkunft und Eintragspfaden der bestimmten Stoffe in Abwasser-
behandlungsanlagen sowie deren Eliminierbarkeit in diesen Anlagen war vorgesehen,
geeignete nationale und internationale Datenquellen, Veröffentlichungen und Publikatio-
nen zu durchsuchen, wie z. B.
Stoffdatenbanken,
Sicherheitsdatenblätter und andere stoffspezifische Hersteller- und Verbandsan-
gaben,
Ergebnisberichte von Untersuchungs- und Forschungsprojekten von Wasserver-
sorgern/Abwasserverbänden, Universitäten, Forschungsinstituten sowie Bundes-,
Landes- und Überwachungsbehörden und
Fachliteratur/ Fachzeitschriften.
Neben den 21 für die Studie beauftragten Substanzen wurden auch für die experimentell
zu untersuchenden 19 Substanzen/Substanzgruppen entsprechende Abbaubarkeitsdaten
recherchiert und in die Auswertung einbezogen.
Tab. 1:
Übersicht der zu untersuchenden organischen Spurenstoffe
Lfd.
Nr.
Parameter-Name
Kürzel
CAS-Nr.
Par.-
Nr.
Studie Experiment
1
p-tert-Octylphenol 4-tert-OP 140-66-9 225
X
2
PCB- 28
7012-37-5
147
X
3
PCB- 52
35693-99-3
148
X
4
PCB-101 37680-73-2 142
X
5
PCB-118 31508-00-6 143
X
6
PCB-138 35065-28-2 144
X
7
PCB-153 35065-27-1 145
X
8
PCB-180 35065-29-3 146
X
9
Triphenylphosphat TPP 115-86-6 378
X X
10
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat TCEP 115-96-8 379
X
11
2-Nitrophenol o-NP 88-75-5 411
X
12
Benzo-(b)-fluoranthen BbF 20599-2 136
X

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 16 von 164
Lfd.
Parameter-Name
Kürzel
CAS-Nr.
Par.-
Studie Experiment
Nr.
Nr.
13
Benzo-(k)-fluoranthen BkFA 207-08-9 138
X
14
Benzo-(a)-pyren BaP 50-32-8 135
X
15
Benzo-(g,h,i)-perylen BghiP 191-24-2 137
X
16
Indeno-(1,2,3-cd)-pyren IcdP 193-39-5 140
X
17
Atrazin 1912-24-9 185
X
18
Lindan
-HCH
58-89-9 317
#
19
p,p'-DDT DDT (p,p'-)50-29-3 554
X
20
Terbuthylazin 5915-41-3 213
X
21
Mevinphos 7786-34-7 130
X X
22
Dimethoat 60-51-5 108
X X
23
Disulfoton 298-04-4 110
X X
24
Malathion 121-75-5 125
X
25
Terbutryn 886-50-0 389
X
26
Diflufenican 83164-33-4 385
# X
27
Chlorbenzilat 510-15-6 352
X
28
Irgarol 28159-98-0 933
X X
29
MCPB 94-81-5 466
X
30
Propiconazol 60207-90-1 652
X X
31
Tebuconazol 107534-96-3 653
X
32
Epoxiconazol 106325-08-8 645
X
33
Pirimicarb 23103-98-2 651
X X
34
Fenpropimorph 67564-91-4 664
X X
35
Carbamazepin CBZ 298-46-4 351
X
36
Clarithromycin 81103-11-9 512
X X
37
Erythromycin 114-07-8 525
X X
38
Sulfamethoxazol SMO 723-46-6 524
X X
39
Ciprofloxazin 82721-33-1 595
X
40
Perfluoroktansäure PFOA 335-67-1 893
X
Hinweis: # - in Erweiterung des Auftragsumfanges wurden auch Diflufenican und Lindan in die
Recherche/ Studie einbezogen

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 17 von 164
2.2 Experimentelle Untersuchungen des Eliminationsverhaltens ausge-
wählter organischer Spurenstoffe
Gemäß Leistungsbeschreibung und Beauftragung sollten für verschiedene organische
Spurenstoffe (Prüfsubstanzen) Eliminationsversuche an Kläranlagen im Labormaßstab
durchgeführt werden.
Die laborgestützten Eliminationsversuche sollten dabei folgende unterschiedliche
Ausbaustufen kommunaler Kläranlagen im Sinne der EG-Kommunalabwasser-Richtlinie
abbilden:
Zweitbehandlung (mechanische Behandlung + biologische Grundreinigung, ein-
schließlich Nachklärung)
sowie
weitergehende Behandlung (mechanische Behandlung + weitergehende biologische
Reinigung mit Nährstoffelimination, einschließlich Nachklärung).
Aus fachlicher Sicht ergab sich die Empfehlung, erforderliche Eliminationstests mit Hilfe
von biologischen Labor-Durchlaufkläranlagen nach DIN 38412-L26 (Abbau- und Elimina-
tions-Test für Tenside zur Simulation kommunaler Kläranlagen) bzw. OECD 303A
(Simulation Test - Aerobic Sewage Treatment A: Activated Sludge Units) auszuführen.
Bei diesem Testverfahren wird Belebtschlamm aus Kläranlagen und synthetisches
Abwasser zur Prüfung der aeroben biologischen Abbaubarkeit bzw. Elimination verwen-
det. Mit Hilfe des Belebtschlammes und anderer Testparameter werden die biologischen
Stufen von Kläranlagen simuliert.
Die Elimination der Testsubstanz wird dabei indirekt, z. B. anhand der Veränderung des
DOC-Werte und/oder des CSB-Gehaltes oder direkt (stoffspezifisch) überwacht.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 18 von 164
Prüfsubstanzen:
Der Auftrag sah die Durchführung von jeweils 2 Versuchen (Laborkläranlage Variante 1
und 2) zur Untersuchung von folgenden ausgewählten Stoffen vor.
Tab. 2:
Übersicht der mittels Laborkläranlagen-Abbauversuche zu untersuchenden
organischen Spurenstoffe
Lfd.
Nr.
Parameter-Name
Kürzel
CAS-Nr.
Par.-Nr.
2
PCB- 28
7012-37-5
147
3
PCB- 52
35693-99-3
148
4
PCB-101 37680-73-2 142
5
PCB-118 143
6
PCB-138 35065-28-2 144
7
PCB-153 35065-27-1 145
8
PCB-180
„PCB“ **
35065-29-3 146
9
Triphenylphosphat TPP 115-86-6 378
12
Benzo-(b)-fluoranthen BbF 20599-2 136
13
Benzo-(k)-fluoranthen BkFA 207-08-9 138
14
Benzo-(a)-pyren BaP 50-32-8 135
15
Benzo-(g,h,i)-perylen BghiP 191-24-2 137
16
Indeno-(1,2,3-cd)-pyren
„PAK“ **
IcdP 193-39-5 140
19
p,p'-DDT DDT (p,p'-) 50-29-3 554
20
Terbuthylazin 5915-41-3 213
21
Mevinphos 7786-34-7 130
22
Dimethoat 60-51-5 108
23
Disulfoton 298-04-4 110
25
Terbutryn 886-50-0 389
26
Diflufenican 83164-33-4 385
28
Irgarol 28159-98-0 933
30
Propiconazol 60207-90-1 652
33
Pirimicarb 23103-98-2 651
34
Fenpropimorph 67564-91-4 664
35
Carbamazepin CBZ 298-46-4 351
36
Clarithromycin 81103-11-9 512
37
Erythromycin 114-07-8 525
38
Sulfamethoxazol SMO 723-46-6 524
40
Perfluoroktansäure PFOA 335-67-1 893
Hinweis: ** Die PAK-/ PCB-Einzelverbindungen wurden jeweils zu einer Substanzgruppe zusammengefasst.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 19 von 164
Details zum Versuchsaufbau und -betrieb
Für jede Prüfsubstanz (Stoff/Stoffgruppe) wurden auftragsgemäß Versuche mit zwei
verschiedenen Basisvarianten von Kläranlagenmodellen ausgeführt.
Variante 1 entspricht einer kommunalen Kläranlage mit biologischer Grundreini-
gung einschl. begrenzter Stickstoffelimination (einstufige Biologie, intermittierende
Belüftung)
Variante 2 entspricht einer kommunalen Kläranlage mit weitergehender Stickstoff-
elimination (zweistufige Biologie, vorgeschaltete Denitrifikation).
Zur Illustration des Versuchsaufbaues der beiden Varianten dienen die folgenden
Abbildungen 1 und 2.
Die Laborkläranlage der Variante 1
(einstufige Biologie) bestand aus einem einzelnen
Reaktor (6 Liter), der mit schlammstabilisierter Fahrweise bei intermittierender Belüftung
betrieben wurde.
Abb. 1:
Blockbild der bei den Abbautests in Variante 1
eingesetzten Laborkläranlage mit
einstufiger Biologie und intermittierender Sauerstoffversorgung
Hauptstrom
6 l/d
P1
P2
Rücklaufschlamm
aus Absetzbecken
(Nachklärung)
pH-
Regelung
HCl
P3
P4
pO
2-
Messung
Laborkläranlage
Volumen 6,0 l netto
NaOH
Teilstrom
Chemikalien
Luft im
Intervall

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 20 von 164
Die Laborkläranlage der Variante 2 (zweistufige Biologie, vorgeschaltete Denitrifikation)
bestand aus zwei getrennten Reaktoren (2 bzw. 4 Liter).
Abb. 2:
Blockbild der bei den Abbautests in Variante 2 eingesetzten Laborkläranlage mit
zweistufiger Biologie bei vorgeschalteter Denitrifikation (dabei wird nur die Nitrifi-
kation mit Sauerstoff versorgt)
P1
Rücklaufschlamm
pH-
Regelung
HCl / NaOH
P3 / P3A
P4
pO
2-
Messung
Denitrifikation
V netto 2 l
Nitrifikation
V netto 4 l
Rezirkulation
1:1
Ablauf
Teilstrom
Wirkstoff
P5
Hauptstrom
6 l/d
Die Reaktorvolumina bei beiden Varianten betrugen insgesamt 6 l.
Die Versuchsreihen wurden grundsätzlich bei einem Durchsatz von 6 l/d betrieben, was
einer hydraulischen Verweilzeit von einem Tag entsprach.
Die Anlagen wurden mit TS-Gehalten im Bereich von 1,6 bis 2,0 g/l (1-stufige Anlagen)
und 2,6 bis 3,2 g/l (2-stufige Anlagen) gefahren. Als Inokulum kam Klärschlamm aus der
kommunalen Großkläranlage Halle-Nord (345.000 EW) zum Einsatz, der für die Versuche
entsprechend aufbereitet wurde.
Der pH-Wert und die Temperatur wurden online auf Werte von pH=7,8 0,2 und
T=20 1°C eingestellt und während des Versuches konstant gehalten. Der Sauerstoffge-
halt wurde in der Nitrifikation (2-stufige Anlage) bzw. bei der intermittierenden Belüftung
der 1-stufigen, schlammstabilisierten Anlage auf >2,0 mg/l eingestellt.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 21 von 164
Für den Betrieb der Laborkläranlagen wurde ein synthetisches Abwasser genutzt, damit
zum Zweck der Vergleichbarkeit die Matrix der Abbauversuche immer gleich blieb und
Wechselwirkungen mit sonstigen Abwasserbestandteilen nicht stattfinden konnten.
Die Prüfsubstanz wurde nicht mit dem Hauptstrom (synthetisches Abwasser) zugegeben,
sondern aus einer separaten Vorlage kontinuierlich zugeführt. Aufgrund der begrenzten
Wasserlöslichkeit der meisten Prüfsubstanzen wurden diese nicht in Wasser, sondern in
stoffspezifisch geeigneten organischen Lösemitteln (z. B. Pentanol oder Dichlormethan)
vorgelegt.
Die Prüfsubstanz-Dosierraten wurden so gewählt, dass für die Anlagen im Vergleich zur
häufigen Prozedur (DOC der Testsubstanz 10…20 mg/l) geringere Zulauf-
Konzentrationen (<100 μg/l) eingestellt wurden. Damit sollte der Tatsache Rechnung
getragen werden, dass die zu untersuchenden Spurenstoffe im Regelfall in diesem
niedrigen Konzentrationsbereich im Zulauf kommunaler Kläranlagen beobachtet werden.
Die nachfolgende Übersicht fasst die wichtigsten Kenndaten der Versuche zusammen:
Tab. 3:
Übersicht Versuchskenndaten
Versuchsanlage
Variante 1
Versuchsanlage
Variante 2
einstufige Biologie,
zweistufige Biologie,
intermittierende
Belüftung
vorgeschaltete Denitrifi-
kation
Reaktorvolumen
Liter
6
6 (2 + 4)
Durchsatz Liter/ Tag 6 6
Verweilzeit Tage 1 1
Belebtschlamm-
konzentration
gTS/ Liter
1,6 – 2,0
2,6 – 3,2
Schlammalter
Tage
20 - 24
12 – 15

image
image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 22 von 164
Versuchsbegleitende Messungen und Probenahmen
Der Betrieb der Laborkläranlagen wurde durch Kontrolle der Anlagen auf störfreien
Betrieb und insbesondere bezüglich des DOC-Abbaus, der Ammoniumoxidation und der
Nitrit-/Nitratelimination fortlaufend überwacht bzw. begleitet.
durch Filtrieren abgetrennt. Das Probenmaterial wurde unter Kühl- und Dunkelhaltung
er
jeweiligen Prüfsubstanz analysiert.
Ergänzend wurden zu den jeweiligen Zeitpunkten der Ablaufbeprobungen Proben des
Belebtschlammes entnommen, filtriert, getrocknet und die
oren
rückgestellt. Je Prüfsubstanz und V
urden
2
Schlammproben ebenfalls in den WESSLING-Laboratorien bezüglich des Gehaltes der
j
ta
lysiert.
D
der zu
uchenden Spurenstoffe erfolgte mit den üblichen Bestim-
m
GC
D und LC
A
Zur Ermittlung der spezifischen Eliminationsraten wurden als Probenmaterial jeweils zu
Versuchsbeginn aus der Prüfsubstanz-Vorlage eine Zulaufprobe und versuchsbegleitend
i. d. R. werktäglich Ablaufproben gewonnen. Die Entnahme der Ablaufproben erfolgte als
Sammelprobe über 4 Stunden (Probenvolumen 1 l) mittig aus dem Reaktor. Enthaltene
Suspensa (Belebtschlamm) wurden jeweils durch Zentrifugieren und gegebenenfalls
zwischengelagert und innerhalb der WESSLING-Laboratorien auf den Gehalt d
Filterrückstände gefr
ersuchsreihe w
letztlich jeweils 1 bis
eweiligen Prüfsubs nz ana
ie Analytik
unters
ungsverfahren (
/MS, LC/DA
-MS/MS).
uswertung
Die Ermittlung der spezifischen Eliminationsraten der jeweiligen Prüfsubstanz erfolgte
Konzentrationen im Zu- und Ablauf der
folgender Berechnungsgrundlage (siehe Abb. 2).
Abb. 3:
Berechnung der Entfernung/ Elimination der Prüfsubstanz zum Zeitpunkt der
Probenahme (vgl. OECD 303A)
direkt durch Bestimmung der Prüfsubstanz-
Anlage nach

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 23 von 164
Die ermittelten Abbaugrade beziehen sich auf die Konzentrationsabnahme der jeweiligen
Prüfsubstanz. Ob ein Abbau im eigentlichen Sinne, d. h. eine Elimination durch Minerali-
de Elimination anteilig auch
sierung vorliegt oder nur eine Transformation bzw. Metabolisierung, lässt sich hierbei
nicht differenzieren. Durch die Untersuchung von Belebtschlammproben zum Versuch-
sende kann lediglich eingeschränkt werden, ob eine vorliegen
durch Sorption bedingt ist.
Versuchsdauer
Für die Eliminationsversuche wurde keine feste Versuchsdauer gewählt, sondern ein
zeitvariabler Betrieb anhand der laufenden Versuchsergebnisse verfolgt. Dementspre-
chend wurden einzelne Versuche mit stabilen und eindeutigen Befunden bereits etwa
15 Tage nach Applikationsbeginn abgeschlossen, während andere Versuche bis zu etwa
30 Tage andauerten.
Der Probenumfang (Wasser- und Feststoffproben) variierte demnach ebenfalls, bewegte
sich aber durchschnittlich im Bereich der ursprünglichen Kalkulation (40 Stk. je Prüfsub-
stanz).

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 24 von 164
3
Rechercheergebnisse zu den für die Studie ausgewählten Stoffen
3.1 Grundlagen
Die Recherchen zu den ausgewählten organischen Spurenstoffen sowie die Erfassung
und Dokumentation der recherchierten stoffspezifischen Daten erfolgte nach folgenden
Gesichtspunkten:
Basisdaten
Einsatz/ Verwendung,
Henry-Konstante,
Hydrolyse- und Photolysestabilität,
Ergebnisse von Labor-Abbaubarkeitsuntersuchungen,
Eliminationsleistungen kommunaler Kläranlagen und
weitergehender Reinigungsverfahren/-anlagen
Beim Eliminationsverhalten wurde einerseits auf publizierte Eliminationsleistungen
(konventioneller) kommunaler Kläranlagen zurückgegriffen, wobei bei den Bilanzwerten
hinsichtlich der Methodik (Konzentrations- oder Frachtbilanzierung) und der Datenbasis
(Stichproben, zeit-, durchfluss- oder mengenproportionale Mischproben) zu unterschei-
den war.
Andererseits wurden Ergebnisse von standardisierten Labor-Abbaubarkeits-
untersuchungen erfasst, die in entsprechenden Datenbanken oder Stoffdossiers bzw.
-reports publiziert sind. Hier war nach der Kategorie (überwiegend aerobe, teilweise auch
anaerobe Abbautests) und dem Testverfahren zu unterscheiden. Die nachfolgende
Tabelle 4 gibt einen Überblick über die üblichen laborgestützten aeroben Testverfahren.
Eintragspfade in öffentliche (kommunale) Abwasseranlagen
allgemeine Stoffda-
ten
Löslichkeit in Wasser,
Dampfdruck,
Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient
Eliminationsverhalten

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 25 von 164
Tab. 4:
Übersicht laborativer Testverfahren zur aeroben biologischen Abbaubarkeit
Bezeichnung des Tests
Methode/ Verfahren
Versuchs-
Analyse-
Testkon-
dauer [d]
parameter zentration
DIN
OECD
READY BIODEGRADABILITY
DOC-Die-Away-Test (Screening-
Test)
EN ISO
7827 (L29)
301A 28 DOC 10-40 mg/l
CO
2-
Entwicklungstest (Modified
Sturm-Tes
EN 29439
301 B
28
CO
2
10-20 mg
t)
DOC/l
Modifizierter M ITI (I)-Test
301 C
28
DOC
100 mg/l
Geschlossener Fla
(Closed-Bottle-Test)
10707
schentest
EN ISO
301 D
28
BOD
2-10 mg/l
Modifizierter OECD-Screening-
T
301 E
28
DOC
10-40 mg/l
est
Manometrischer Respirationstest
EN ISO
301 F
28
BOD/ ThOD 100 mg/l l
9408
BODIS-Test
ISO 10708
BOD/ ThOD 100 mg/l
INHERENT BIODEGRADABILITY
Modifizierter SCAS-Te
Wochen
DOC
mindes-
tens 20
mg/l
st
ISO 9887
302 A
12-26
Z
DOC/ COD
50-400 mg
l
00
COD/l
ahn-Wellens-/EMPA-Test
EN ISO
302 B
7 / 28
9888 (L25)
DOC/
100-10
mg
MITI-II-Test (mit modifiz
Inoculum)
iertem
302 C
14-28
BOD
30 mg/l
SIMULATIONSTESTS (Modell-
kläranlagen)
Coupled-Units-Test 303 A stoffspezifisch
Belebtschlamm-Simulationstest
(Tenside)
38412 (L26)
stoffspezifisch
Belebtschlamm-Simulationstest
EN ISO
11733
stoffspezifisch
Als rasch biologisch abbaubar gilt nach den OECD-Kriterien eine Substanz, wenn sie
innerhalb von 28 Tagen zu 60 % (OECD 301B-E) bzw. 70 % (OECD 301A, F) eliminiert
wird.

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 26 von 164
3.2 Rechercheergebnisse zu Industriechemikalien
3.2.1 p-tert-Octylphenol
C
14
H
22
O
IUPAC-Name:
4-tert(iary)-Octylphenol
Literaturverweise:
U2, U4, U5, U6, U7, U8, U9, U10, U
3, U25, U31, U32, U35, U41, U53, U86, U106,
160, U175, U176
, U242, U277, U
U2
5,
374
, U37
379
U404, U406, U408, U446, U448, U4
22, U2
U107, U108, U116, U125, U
, U178
289,
90, U295,
U309, U320, U322, U335, U35 U365, U
50
, U375
6, U
, U384, U391, U392,
Einsatz/Verwendung:
Octylphenol
wird (in Deutschland) in geringen Mengen hergestellt, auf EU-Ebene in
Mengen über 20.000 t/a, wobei der Großteil (ca. 98 %) des produzierten OP zur Herstel-
ctylphenol-Formaldehyd-Harze) eingesetzt wir
Eine weitere Anwendung von OP als Zwischenprodukt ist die
Herstellung von Oc-
Os). Die rodukti
nge
EU b
ich
f
EU-weit 200 t zur Herstellung von Octylphenolethersulfaten
erverwendet wurden [U5].
n D
) im Jahr 2005 i 500 t,
rug
Export 250 t. Der überwiegende Teil der (in Deutschland) verarbeiteten Menge
)
ken, dass diese mittlerweile stark eingeschränkt bzw. in Teilen (häusliche
el; gemäß Selbstverpflichtung der Industrieverbände
e, die dem Wasch- und Reinigungsmittelgesetz unterliegen) sogar eingestellt
urde. Auch im Bereich Pflanzenschutzmittel werden nach Angaben des Bundesamts für
Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit OP bzw. OPEOs nur noch in wenigen
Mitteln eingesetzt.
lung von Phenolharzen (O
d.
tylphenolethoxylaten
(OPE
P
onsme
in der
elief s
2001 au
1.050 t, von denen wiederum
(OPE-S) weit
Die Produktion von OP lag (i
200 t, der
eutschland
be
der Import bet
an OP wird zu OPEOs umgesetzt (im Jahr 2000 knapp 70 % [U5].
Die bedeutsamsten Verwendungsbereiche der OPEOs sind in nachfolgender Grafik
dargestellt. Bezüglich der Verwendung als Wasch-, Reinigungs- und Desinfektionsmittel
ist anzumer
Anwendungen und Reinigungsmitt
alle Produkt
w

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 27 von 164
Im Gegensatz zu Nonylphenol ist die Anwendung von Octylphenol und seinen Vorläufern
in Deutschland und der EU noch nicht verboten.
Abb. 4:
p-tert-Octylphenol - Einsatz und Verwendung
OP
Phenolharze
antioxidativ
wirkende
Additive
Oktylphenol-
Ethoxylate
(OPEO)
OP-Ethersulfate
(OPES)
diverse Verwendungen als:
- nichtion. Tensid
- Emulgator
-Dispergiermittel
-Lösungsvermittlern
-Benetzungsmittel
-Trennmitteln
-Formulierungshilfsmittel
diverse
Verwendungen
(siehe Textteil)
Verunreinigung
bei der
Herstellung von
Nonylphenol
PSM
Wasserfarben
Emulions-
polymerisation
Textil- und
Lederhilfs-
mittel
im Vulkanisierungsprozess von Kautschuk als
Druckfarben: Bestandteil, der schnellere Trocknung bewirkt (alternative Verwen-
Die dominanten Einsatzbereiche von OP in Form von Phenolharzen untergliedern sich
wie folgt:
zur Herstellung von Reifengummi (der OP-Gehalt in den Reifen liegt bei etwa
0,3 %); die Phenolharze wirken
Klebverstärker,
elektrischer Isolationslack: zur sekundären Isolierung bei Motoren und Transfor-
matoren,
dung zu aromatischen Lösemitteln),
des Weiteren: Papierbeschichtung, Gießerei-Bindemittel, Meereswasser-Farben,
Trennmittel bei Offshore-Ölproduktion, Parasitenbekämpfung im Bereich Veteri-
närmedizin.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 28 von 164
Tab. 5:
p-tert-Octylphenol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von
Kunststoffen/ Bauproduk-
ten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Farben-/Lack- und Papier-
industrie, Reifenherstel-
lung, Gießerei, Offshore-
Ölproduktion, Leder- und
Textilindustrie, Chemiein-
dustrie
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtschaftl.
Flächen
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
(Metabolit von
OPEO)
Tab. 6
: p-tert-Octylphenol - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
3,96
12,6
U5
(bei 20,5 °C)
4,40E-06 5,28 13-19 U6
0,21-1
(bei 20 °C)
10-20
(bei 20-22 °C)
U8
1
4,12
19
U9
1
3,7
19
(bei 22 °C)
U10
12,6
U31
(bei 20,5 °C)
4,1
U86
1,07E-04 4,12
17-19
U106
(bei 22°C)
0,21
(bei 20 °C)
3,7 <0,1
U107/
U175
6,89E-06 6,37E-02 5,28
5
(bei 25 °C)
U108
4,12
12,6 U175
(bei 20,5 °C)
4,5
(bei 23 °C)
17-19
(bei 22°C)
U175
0,21
4,12
(bei 20,5 °C)
19
(bei 22 °C)
U176
5,307
U175

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 29 von 164
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
bei 20 °C
quelle
4,54E-06
25 °C)
9,00E-02
3,6 … 5,28
4,82
U178
(bei
0,21
be
3
(
,7…
h …
i 20 °C)
4,2
unlöslic
12,6
U277
7E-06 - 8,6E-06
4,099
12,6
U290
6,8E-06
– 5,3
20,5 °C
0,064
>3
12,6
74
(bei
)
U3
Tab. 7:
p-tert-Octylphenol – Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
0,5791
Sonne
direkte P
m) Flusswasser (DOC=4 mg/l;
Tiefe
nlicht,
U10
hotolyse
filtriertes (0,45 μ
pH=8,4), 20 cm
Tab. 8:
p-tert-Octylphenol – Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
ydrolyse
Methode
Daten-
H
quelle
7 bis 50
Flusswasser
U31
5 Wasser U79
5 bis 50
U290
Tab. 9:
p-tert-Octylphenol – Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
0 %
Laborversuch
aerobes Verfahre , Mischpopula
r-
ten Klärschlam
rganismen, nicht ad
OECD 302C "Inherent Biodegradability: Modified
MITI-Test (II)"
28 d
U10/
n
tion von aktivie
m-O
aptiert,
, nach
U175
20 %
Laborversu
aerobes Verfahre
S Test (I
r Schlamm, nicht adaptiert,
hes
bwasser, nach 28 d
ch
aktivierte
A
n, BODI
SO 10708),
häuslic
U10/
U175/
U375
70 % Laborversuch basierend auf theoretischem CO
2
-Verbrauch U10
0 %
Laborversuch
MITI-I (OECD TG 301 C)
U97/
U375
>60 %
Laborversuch
„inherent
(35 d) in modifi
m
Sturm-Test
erfüllt a
s
10-Tage-F
(OSPA
et)
biodegradable“
zierte
ber nicht da
R-Fact-She
(OECD 301B),
enster-Kriterium
U320
62,1
Laborversuch
OECD 301B, nach 28 d
U374

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 30 von 164
Tab. 10:
p-tert-Octylphenol – Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
>95 %
Konzentrations-
Bilanzierun
Kläranla
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben
orf-
Süd, 24-Std
ianwerte
U21,
g
ge
KW Düsseld
.-MP, Med
U96
>73 %
Konzentratio
Bilanzieru
Kläranlage
Bilanz aus Zu
blaufproben GK
n-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwe
ns-
ng
- und A
W Köl
rte
U21,
U96
>95 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte, Messblock D
U95
Kläranlage
90 %
Konzen
ns-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Abla
n KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte, Messblock E
tratio
ufprobe
U95
85 %
Konzentrations-
U95
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwerte
85 %
Konzentrations-
Mindesteliminationen der Belebungsanlagen der
sseldorf-Süd, Köln-Stammheim und
U125
Bilanzierung
Kläranlage
Klärwerke Dü
Bottrop
3
Kon
-
Bila
Kläranl
Bilanz aus Zu- und A
n von Kläranlagen
in Tokyo (Japan)
2 %/ 65 %/ 84 %
zentrations
nzierung
age
blaufprobe
U355
72 %/ 85 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
- und Ablaufproben der Kläranlagen
t und Oxley Creek (Australien)
Bilanz aus Zu
U
Luggage Poin
376
Fazit:
OP weist eine mittlere Wasserlöslichkeit, ein hohes Adso
tial (log KOW >4)
so
ringen Dampfdruck auf und wird nach den vorliegenden Date
begrenzter biolog
ark
80
kommunalen Kläranlagen eliminiert
Die in
unalen Kläranlagen be
bis
sind offenbar wesentlich auch dur
tsch
Verla
in Kl
din
rptionspoten
wie einen ge
n trotz
ischer Abbaub eit im Laborversuch in erheblichem Maße (>
.
%) in
komm
obachteten (realen) Eliminationsgrade von
ch abiotische Prozesse (Sorption an Beleb
>95 %
lamm,
gerung
ärschlamm) be
gt.

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 31 von 164
3.2.2 Triphenylphosphat
C
18
H
15
O
4
P
IUPAC-Name:
Triphenyl phosphate
Literaturverweise:
U11, U12, U13, U18, U21, U22, U32, U85,
U117, U181, U18
9, U
U95, U96, U97, U107, U108, U114, U116,
2, U183, U30
338, U367, U392, U404, U448
Einsatz/ Verwendung:
Triphenylphosphat (TPP) wird im Wesentlichen verwendet als:
flammenh
eich
Kunststoffen
(Folien, Kautschuk usw.). Als halogenfreies Flammschutzmittel findet es z. B. Ein-
satz in Gehäusematerialien für Computer und in elektronischen Geräten – als Al-
ternative zu bromierten FSM [U85],
t aus:
emmender W macher und Flammenschutzadditiv in
Hochdruckzusatz (Extreme-Pressure-Additive), Schmierfähigkeitsverbesserer und
Emulgator in Hochleistungs- und Kühlschmierstoffen (z. B. für spanende Verfah-
ren in der Metallindustrie) sowie in Hydraulikölen.
Weitere Verwendungen sind bekann
Druckereien: als Additiv/ Weichmacher,
Fotoindustrie: als Lösungsvermittler; Farbkuppler,
Farben- und Lackindustrie: als Weichmacher.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 32 von 164
Tab. 11:
Triphenylphosphat - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von
Kunststoffen/ Bauproduk-
ten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwäss
levanten
Kunststoff-, Schmiermit-
telindustrie, Druckereien,
bilindustrie
er aus
folgenden re
Branchen:
Foto-, Kautschuk-,
Farben-, Lack- und
Metallindustrie, Automo-
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Auswaschung aus
aufgebrachten Klär-
schlämmen
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
Tab. 12:
Triphenylphosphat - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
8,35E-04 4,6
1,9
(dest.Wasser)
U12
8,35E-04 4,6
1,9
(bei 25 °C)
U12
2,00E-04 4,76
<0,1-0,6
U12
(bei 15 °C)
1,64E-04 4,59
0,75
(bei 25 °C)
U12
1,10E-04 4,7
0,2
(Flusswasser)
U12
4,59 2 U107
3,31E-06 8,37E-04 4,59
1,9
(bei 25 °C)
U108
1,8 E-07 – 3,6E-07
4,61-4,76
0,73-2,1
U182
0,025…1,9 U183

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 33 von 164
Tab. 13:
Triphenylphosphat - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
0,5
indire
o
kte
tolyse
Ph
U12
0,25 künstliches Licht
statischer Reaktor, TPP-Lösung in destilliertem
U12
Wasser
0,25
künstliches Licht 97 %ige Testsubstanz, 6 h Bestrahlung
U12
0,042
künstlic hes Licht 0,1 mg/l Lösung (mit Aceton als Lösemittel)
U183
Tab. 14:
Triphenylphosphat - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Methode
H
Daten-
ydrolyse
quelle
28 5
TPP-Konzent
Methanol, 0,
ration: 50 μg/l, Lösungsmittel:
05 M gepufferte Lösung mit Kalium-
hydrogenphthalat/Natriumhydroxid
U12
19
7
TPP-Konzentration: 50 μg/l, Lösungsmittel:
gepufferte Lösung mit Kalium
natriu
U12
Methanol, 0,05 M
und Di
m-Orthophosphat
3
9
TPP-K
Lös
M
gepuff
ure
onzentration: 50 μg/l,
erte Lösung mit Borsä
ungsmittel: 0,05
/Natriumhydroxid
U12/
U182
7,5 8,2 gepuffertes Wa
/
sser 2
U12
U18
19 7 KH
2
PO
4
/Na
2
HPO
4
U182
28 5 KHC
8
H
4
/NaOH-Puffer U182
28 5 U183
3 9 U183
19
7
Hydrolysetest bei 25 °C nach Saeger und Trucker
U183
7,5 8,2 Fluss-/See-Wasser U183
Tab. 15:
Triphenylphosphat - A bbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
(Elimination)
Daten-
quelle
31 %/ 88 %
Laborversuch
anaerobes V
it Stickstoff
ions-
flaschen, Fluss-Sediment
erfahren m
in Respirat
U12
83 - 94 % Laborversuch
aerobes Verfahren, modifizierter MITI Test (I)
(bezogen auf OECD 301C, aktivierter Schlamm
U12
82 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, modifizierter Sturm-Test (1973),
aktivierter Schlamm, häusliches Abwasser,
adaptiert
U12
77 % Laborversuch
aerobes Verfahren, Monsanto Shake Flask
Procedure (Vorgänger von "Closed-Bottle-Test"),
aktivierter Schlamm
U12

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 34 von 164
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
93,8 %
Laborv
aerobes Verfahren,
3 A synthetische
Mischung von aktiviertem Schlamm, von Klär-
werksanlage, Fluss und Gartenerde, adaptiert
ersuch
OECD 30
U12/
U183
100 % Labo
Fluss-abwärts-Test (River-die-away-test) in
g
F
rversuch
eschlossenen Flaschen, mit Mississippi-
lusswasser-Sediment
U12
96 (±2) %
Labo
a
che
a
auf dem
V
socia-
tion", aktivierter Schlamm, häusliches Abwasser
rversuch
erobes Verfahren, Modifizierte semikontinuierli
ktivierte-Schlamm-Methode basierend
erfahren für die "Soap and Detergent As
U12/
U182
93 (±11) %
Laborversuch
aerobes Verfahren, Modifizierte semikontinuierliche
m-Methode basierend auf dem
Verfahren für die "So
Detergent Associa-
tion", aktivierter Schla
iches Abwasser
U12
aktivierte-Schlam
ap and
mm, häusl
43,3 %/ 86,9 % Lab
aerobes Verfahren, 14C-labeled TPP, Sediment:
Wa
b
orversuch
sser = 1:20, Fluss-Sediment, 21 Tage vorinku-
iert bei 25 °C
U12
31,1 %/ 89.7 % Laborversuch
A
R
F
naerobes Verfahren, 14C-labeled TPP, in
U12
espirationsflaschen unter Stickstoffbedingungen,
luss-Sediment, 21 Tage vorinkubiert bei 25 °C
40 %
Laborversuch
a
P
A
erobes Verfahren, Testgefäß mit 7 organischen
hosphatestern, aktivierter Sc
U12
hlamm, häusliches
bwasser
100 %
Laborversuch
T
,
aktivierte
häusliches Abwasser,
a
estgefäß mit 7 organischen Phosphatestern
r Klärschlamm,
daptiert
U12
99 %
Laborver ch
a
, Konzentration TPP im
A
Konzentration im Ablauf:
0,007 mg/l, aktivierter Klärschlamm, industrielles
Abwasser, adaptiert
su
erobes Verfahren
bwasser: 0,74 mg/l,
U12
96 %
Laborversuch
MITI-I-Test (OECD TG 301 C)
U97
>70 % Laborve h
"
schentest", Vorgänger zu
"
vorrangig häusliches
Abwasser
rsuc
Geschlossener Fla
Closed-Bottle-Test",
U114
100 %
Laborversuch
batch-Test mit Flusswasser
U182
91 %
Laborversuch
Biologische Behandlung
U182
82 %
Laborversuch
aerobes Verfahren,
r Schlamm, nach
Saeger und Trucker, CO
2
-Entstehungs-Test
aktivierte
U183

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 35 von 164
Tab. 16:
Triphenylphosphat - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
>85 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben Kläranlage
Delaware City
U12
92 %
Konzentrations-
U12
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben Kläranlage Osaka
City
63 %
Konzentrations-
Bilanzierung
U96
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwerte
U21,
87 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte
U21,
U96
95 %
Konzentrations
Bilanzierung
-
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte
U95
90 %
Konzentrations
Bilanzierung
-
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwerte
U95
9
-
Kläranlage
1-96 %
Konzentrations
Bilanzierung
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben konventioneller
Kläranlagen in USA bzw. Japan
U182
Fazit:
TPP ist gering wasserlöslich, ver
>4)
und einen sehr geringen
Dampfdru
Die v
dene
tes
nachgewiesenen Eliminationsleis
en meist >90 %. Aufgrund der im Labor
nach
enen
ich
rkeit und der Sorptio
gung ist davon auszugehen, dass in Kläranlagen eine weitgehende Elimination sowohl
durch biologische als auch durch
rption an den
lärschlamm) erfolgt.
fügt über ein hohes Adsorptionspotential (log K
OW
ck.
erschie
n Laborabbau
ts wie auch die unter realen Bedingungen (Klära
tungen lieg
nlage)
gewies
, prinzipiell le ten biologischen Abbauba
nsnei-
abiotische Faktoren (einschließlich So
K

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 36 von 164
3.2.3 Tris-(2-chlorethyl)-phosphat
C
6
H
12
Cl
3
O
4
P
IUPAC-Name:
Tris (2-chloroethy l) phosphate
Literaturverweise:
U13,
18, U
U
,
5,
U181, U184, U1
187,
338, U357, U367, U379,
U392
, U40
, U
U14, U
21, U85, U95,
85, U186, U
96, U97, U107, U108, U113, U114, U117, U123
U244, U309, U310, U318, U
U12
, U396
1, U404, U406
408, U408, U448, U449, U450
Einsatz/ Verwendung:
TCEP wird vorrangig verwendet als:
Flammschutzmittel in Kunststoffen (Computer- und Unterhaltungselektronik, Au-
tomobilteile usw.),
Form von Cellulosederivaten, Acrylharz, Poly-
als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammenhemmenden Eigenschaf-
ten in Textilien, Farben/Lacken (in
vinylharz) und Tapeten sowie insbesondere in Form von PUR-Schäumen, die in
Dämmstoffen und bauchemischen Produkten (Hart-, Orts- oder Montageschäu-
men) sowie in Polstermöbeln, Matratzen u. a. eingesetzt werden.
Weitere Anwendungen sind in Druckereien (Additiv in Druckfarben) zu finden.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 37 von 164
Tab. 17:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat -
Deutschland)
Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in
häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von
Kunststoffen/ Bauproduk-
ten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufb reitun
Kühlsysteme
e
g/
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Druckereien, Farben- und
Lack-, Textilindustrie,
Kunststoffindustrie
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
swaschung aus
aufgebrachten Klär-
schlämmen
Bergbau
Au
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
Tab. 18:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
[atm*m³/mol] bei
Dampfdruck [Pa]
bei 25 °C
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
<10
(b
5000
U107
ei 20 °C)
3,29E-06 8,2 1,44 7000 U108
7000
U113
1,78
7800
U114
0,5
U117
<10
(bei 20 °C)
0,5 5000 U184
1,47
7820
U184
1,63
7943
U184
1,78
U184
4,10E-10
1,14E-03
1,78 7820
(bei 20 °C)
U185/
U186

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 38 von 164
Tab. 19:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
stabil
aufgrund der Molekülstruktur nicht photolysierbar
U185
Tab. 20:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat – Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
rolyse
Methode
Daten-
Hyd
quelle
4015 7 U184
3980 7 U185
101 10 U185
Tab. 21:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
0 %
Laborversuch
MITI-I-Test (OECD TG 301 C)
U97
70-90 %
Laborversuch
OECD 301 B "Ready Biodegradability: Modified
T
)“, ae
,
aktivie
U184
Sturm est
(CO
2
-Evolution
rter Schlamm
robes Verfahren
4 %
Laborversuch
OECD 301 C
iodegradability: Modified
MITI Test (I)", aerobes Verfahren, vo
nd
sliches Abwasser, nicht adaptiert
"Ready B
U184
rwiege
häu
5
Laborversu
OECD 302 A "Inherent Biodegradability: Modified
SCAS Test", Da
r 4 bis 13 Wochen
es
Verfahren, aktivierter Schlamm, häus
Abwasser, adaptiert
0-90 %
ch
ue
, aerob
liches
U184
<10 %
Laborversu
OECD 302 B "Inherent biodegradability: Modified
-Wellens-
, aerobes Verfah
tivierter
ustrielles Abwasser, nicht adaptiert
ch
Zahn
Schlamm, ind
Test"
ren, ak
U184/
U185
15 %
Laborversuch
industrieller, aktivierter Schlamm, Za
llens-
Test (OECD
3
hn-We
02 B)
U184/
U185
4 %/ 13 %
Laborversuch
aerobes Verfa
ktivierter Schlamm
ches Abwasse
hren, a
, häusli-
r
U184
4 %/ 13 %
Laborversuch
Modifizierter Sturm-Test (OECD 301 B)
U185
4 %
Laborversuch
Schlamm von verschiedenen Kläranlagen,
Flüssen, Feldern und einem See, OECD 301C
U185
0 %
Laborversuch
anaerobes Verfahren, anaerober Schlamm, ISO
DIS 11734, Prüfung bei 35±2 °C, Faulschlamm mit
Gehalt von 1,8 g TS/l
U184
0 %
Laborversuch
anaerobes Verfahren
U185

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 39 von 164
Tab. 22:
Tris-(2-chlorethyl)-phosphat - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
Kateg
(Elimination)
orie
Methode
Daten-
quelle
-45 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben KW Düsseldorf-
U21,
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte
U96
-44 %
Konzentrations-
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Medianwerte
U21,
Bilanzierung
Stammheim, 24-Std.-MP,
U96
35 %
Kon
-
Bila
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und A
n KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte, Messblock E
zentrations
nzierung
blaufprobe
U95
35 %
Konzen
ns-
Bilanzierung
Kläranl
ilanz aus Zu- und Ablaufproben KW Düsseldorf-
Süd, 24-Std.-MP, Medianwerte, Messblock F
tratio
U
age
B
95
40 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwerte, Mess-
U95
Kläranlage
block E
64 %
Konzentratio
Bilanzierung
ns-
Kläranlage
4 kommunale Kläranlagen
U123
100 %
-
Kläranlage
Konzentrations
Bilanzierung
1 industrielle Kläranlage
U123
40 %
Konzentrations-
Kläranlage
der Belebungsanlagen der
U125
Bilanzierung
Mindesteliminationen
Klärwerke Düsseldorf-Süd, Köln-Stammheim und
Bottrop
32 %
Konzentrations-
Kläranlage
s
U125
Bilanzierung
MBR, Pilotanlage Straße 2, HTK Neus
Fazit:
TCEP weist einen geringen Damp
OW
)
und z
h eine
ass
ss
ge
ge
Die
en
rüch
deuten darauf hin
off k
menha
t
der au
rägten
nd
ra
ähnliche Eliminationsraten im mittle
tellbar.
ufgru
er ger
erb
erung in den Klärschlamm
zu erwarten.
fdruck, eine geringe Sorptionsneigung (log K <2,5
ugleic
sehr
hohe W
erlöslichkeit auf, wodurch eine sehr hohe wa erseiti-
Mobilität ge ben ist.
verfügbar (teils widersp lichen) Angaben zur Abbaubarkeit im Laborversuch
, dass der St
aum biologisch abbaubar ist. Im Zusam
ng mi
sgep
Photolyse- u Hydrolysestabilität sind in kommunalen Klä
ren Bereich, meist zwischen 32 und 64 %, fests
nlagen
A
nd d
ingen Adsorbi arkeit ist eine Verlag
kaum

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 40 von 164
3.2.4 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol)
C
6
H
5
N
1
O
3
IUPAC-Name: 2-Nitrophenol
Literaturverweise:
U46, U87, U97, U107, U114, U116, U188, U189, U377
Einsatz/ Verwendung:
Nitrop
le find
in
ndus
ls
Zwischenprodukte
odukti
Photochem
Farbstoffe
zens
d
eimitt
, C
Riechstoff
lls erfolgt ein Einsatz in der Rüstungsindustrie (Herstellung Munition) sowie als
Altlasten (Sprengplätze o. ä.)
heno
en Verwendung
bei der Pr
der chemischen bzw. pharmazeutischen I
on von:
trie a
ikalien,
n/ Farben,
Pflan
chutz- und Schä lingsbekämpfungsmitteln,
Arzn
eln (Antiseptika
en.
hemotherapeutika) und
Ebenfa
Fungizid in der Leder- und Gummiindustrie [U46, U87].
2-Nitrophenol stellt zudem ein Abbauprodukt von sprengstoffspezifischen Nitroaromaten
(z. B. Nitrobenzol) dar und ist demzufolge auf militärischen
und Altstandorten von Sprengstofffabriken anzutreffen.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 41 von 164
Tab. 23:
2-Nitrophenol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von
Kunststoffen/ Bauproduk-
ten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
- Chemie- und Pharma-
industrie, Leder und
Gummiindusstrie,
Rüstungsindustrie
atmosphärische
Deposition
Fremdwasser
(Grundwasser,
Verkehrswege
Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
Kontaminationen
gen Sprengstoff-
oder Farbenfab-
riken und
militärischen
Anlagen
des Grundwas-
sers in ehemali-
Tab. 24:
2-Nitrophenol - Relevante Stoffdaten
Dampfdruck [Pa]
bei 25 °C
Octanol-Wasser-
Verteilungs-Koeff.
Henry-Konstante
[atm*m³/mol] bei
Löslichkeit in
Daten-
25 °C
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
6,80
(bei 19,8°C)
1,77-1,89 1260 U46
6,90
(bei 20°C)
1,79 2100 U107
1,28E-05
15 1,79
(bei 20 °C)
2500
(bei 25°C)
U108
15 1,79 U114
1,26-1,79
3200
(bei 38 °C)
U116
6,80
1,77-1,89
(bei 20°C)
1260 U188
9,6E-6 11,9/ 15-16 1,79-1,81
2100
(bei 20/25 °C)
U189

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 42 von 164
Tab. 25:
2-Nitrophenol - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
(30 – 60)
Sonnenlicht
Testkonz entration 200 mg/l
U378
Tab. 26:
2-Nitrophenol - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
rolyse
Methode
Daten-
Hyd
quelle
stabil nach OECD-Richtlinien U188
Tab. 27:
2-Nitrophenol - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
16 %
Laborversuch
„modified AFNOR test NF T90/302", häusli
Abwasser, nicht adaptiert
U46/
89
ches
U1
32 %
Laborversuch
„modified Sturm test", häusliches Abwasse
adaptiert
U46/
U189
r, nicht
0 %
Laborversuch
„closed bottle test", häusliches Abwasser, nicht
U46/
U97/
U189
adaptiert
7 %
Lab
ifie
rter S
slic
ada
orversuch
„mod
häu
d MITI test", aktivie
hes Abwasser, nicht
chlamm,
ptiert
U46/
U189
8
Laborversuch,
Zahn-Wellen
tivierter Sch
industrielles
, nicht adaptie
U46/
0 %
s-Test, ak
lamm,
Abwasser
rt
U188/
U189
107 %/ 110 %
Laborversu
aerobes Verfahren, SCAS-Test, mit
stoffque
ch
Kohlen
zusätzlicher
lle
U46/
U188
100 %
Laborversuc
aerobes Verfa
Brunch & Chamb
st, mit
zusätzlicher Kohlenstoffquelle
h
hren,
ers-Te
U46/
U188
61 %
Laborversuc
aerobes Verfa
Coupled units-Test, mit
zusätzliche
ffquelle
h
hren,
r Kohlensto
U46/
U188
97 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, batch-Test
U46/
U188
100 %
Laborve
d screenin
sliches Abwasser,
icht adapti
rsuch
“modifie
g test”, häu
n
ert
U189
38 - 84 %
Laborversu
lation tes
Schlamm, häusliches Abwasser, ni
ch
„Activated sludge simu
ts“, aktivierter
cht adaptiert
U189
90 %
Laborversuch
„Activated sludge simulation tests", künstliches
Abwasser, aktivierter Schlamm, häusliches
Abwasser, nicht adaptiert
U189
0 %
Laborversuch
OECD 301 C: Modified MITI-Test (I), aktivierter
Schlamm, nicht adaptiert
U189
0 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, aktivierter Schlamm
U189
95 %/ 97 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, aktivierter Schlamm, adaptiert
U189

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 43 von 164
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
84-95 %
Laborv
aerobes Verfahren, a
chlamm, nicht
adaptiert
ersuch
ktivierter S
U189
>75 %
Laborversuch
anaerobes Verfahren, ASTM-Standard, anaerober
Schlamm
U189
90 %
Laborversuch
anaerobes Verfahren, häusliches Abwasser, nicht
U189
adaptiert
Tab. 28:
2-Nitrophenol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
keine Daten
Fazit:
2-Nitrophenol zeigt ein geringes Adsorptionspotential (log K
OW
<2,5). Zudem lieg
gering
mpfdr
e se
er
Mobil
szuge
erw
ile
Feststoffe (Klärschlamm) gebunden
Die Daten vorliegender Labor-Abbautests weisen im Grundsatz eine leichte biolog
Abbau
eit, mit
vo
anaerob,
Demn
t in k
ära
) Eliminati
erwarten.
en ein
er Da
uck sowie ein
hr hohe Wasserlöslichkeit vor. Es ist von ein hohen
ität au
hen und zu arten, dass der Stoff nur zu geringen Ante
wird.
n an
ische
bark
Abbaugraden
n meist >80 %, sowohl aerob als auch
nach.
ach is
ommunalen Kl nlagen eine weitgehende (biologische
on zu

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 44 von 164
3
3.3.1
.3 Rechercheergebnisse zu Pestiziden
Atrazin
C
8
H
14
C
IU
l
1
N
5
PAC-Name: 6-chloro-N2-ethyl-N4-isopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
Literaturverweise:
U2, U4, U15, U16, U17, U21, U25, U31, U32, U34, U36, U42, U48, U49, U52, U53, U54,
U84, U91, U95, U96, U97, U107, U108, U113, U116, U153, U154, U160, U174, U193,
U194, U242, U250, U251, U252, U253, U254, U255, U277, U282, U283, U290, U293,
U295, U296, U297, U307, U316, U328, U335, U362, U379, U384, U396, U407, U433,
U437, U438, U441, U443, U446, U449, U450, U451
Einsatz/ Verwendung:
Atrazin, aus der Substanzklasse der Triazine, wird als selektives Vor- und Nachlaufherbi-
zid, in Mais-, Hirse- und Spargelkulturen, unter Kernobst und im Weinbau (im Weinbau
auch in Kombination mit Mecoprop) gegen Unkraut und Quecken verwendet.
Seit 1988 darf Atrazin in Deutschland in Wasserschutzgebieten nicht mehr angewendet
werden. Seit 1992 herrscht ein vollständiges Anwendungsverbot in Deutschland.
Ähnliche Beschränkungen und auslaufende Zulassungen betreffen auch einige andere
Länder innerhalb der EU (z. B. Finnland, Schweden, Dänemark, Niederlande und
Österreich).
In anderen EU-Ländern wird Atrazin jedoch weiter eingesetzt. Laut Angaben von
Eurochlor (2000) lag der Verbrauch Ende der 90er in der EU bei 2.000 Tonnen pro Jahr.
Mit der Nicht-Aufnahme von Atrazin in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EEG können
atrazinhaltige Pflanzenschutzmittel auf EU-Ebene nicht mehr zugelassen werden.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 45 von 164
Da in Deutschland die Anwendung von Atrazin verboten und die Herstellung eingestellt
ist, werden neue Einträge in die Umwelt nicht erwartet [U16]. Durch den jahrelangen
satz im Maisanbau und bedingt durch die Persistenz der Substanz ist
das Pestizid in vielen Ackerböden jedoch noch enthalten und kann über den Wasserpfad
ausgetragen werden.
Tab. 29:
Atrazin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekte
leiter)
Niederschlagswasser
chenabfluss)
Sonstiges
großflächigen
Ein
in- (Oberflä
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von
Kunststoffen/ Bauproduk-
ten
Gebrauch von
T
W
extilien (einschließlich
aschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft (illegaler
Einsatz)
atmosphärische
Fremdwas-
ser (Grundwas-
ser, Dränagen)
Deposition
Verkehrswege
Löschwas-
ser (Brandfälle)
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Rückstände/ illegaler
Einsatz
bzw. Kläranlage
Tab. 30:
Atrazin - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
bei 20 °C
quelle
8,00E-02 2,5
33
(bei 22 °C)
U15
8,00E-02 2,59
33
(bei 22 °C)
U31
2,64 U97
2,61
33
U107
(bei 22 °C)
3,85E-05 2,61
34,7
(bei 26 °C)
U108
4,00E-05
2,64 U116
(bei 20 °C)
3,1 U116
3,90E-05 2,5 30
U193/
U277
33 U250
28 U253

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 46 von 164
Henry-Konstante
[atm*m³/mol] bei
25 °C
Dampfdruck [Pa]
bei 25 °C
Octanol-Wasser-
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Löslichkeit in
Wasser [mg/l]
bei 20 °C
Daten-
quelle
30
(bei 25 °C)
U254
2,6
34,7
U255
(bei 22 °C)
2,96E-09 2,71 U255
2,86E-09
4,00E-05
2,49 - 2,6
30-35
U277
9,87E-09 2,34 33 U283
2,86E-09
4,00E-05
(bei 20 °C)
2,3-2,7 30-35 U295
1,48E-09 3,90E-05 2,7 35 U307
Tab. 31:
Atrazin - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
198 – 611
indirekte Photolyse
U194
2,6 pH 7 U307
Tab. 32:
Atrazin - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
pH-Wert
Methode
Daten-
Hydrolyse
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
128-134
U15
200 7 U31
22,5 9 U194
86 5 U194
30
5, 7, 9
Atrazin-Konzentration: 5 mg/l
U194
180 Wasser U255
40-750 Wasser U277
30-231
aerobe Bedingungen
U290
86
7
Wasser, 20 °C
U307
Tab. 33:
Atrazin - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
1 %
Laborversuch
MITI-I- Test (OECD TG 301 C)
U97

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 47 von 164
Tab. 34:
Atrazin - A bbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
ation)
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimin
quelle
nicht auswertbar
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben
Stammheim, 24-Std.-MP, Median
GKW Köln-
werte
U21,
U95,
U96
<40 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranla
konventionelle
age
ge
Kläranl
U290
<10 %
Konzentrations-
Bilanzier
Kläranla
38 konventionelle Kläranlagen in Dän
rk
ung
ge
ema
U290
0 %
Konzent
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben ARA
Regensdorf, 24-Std.-Sammelproben
rations-
-
U312
36 %
Konzentrations-
Bilanzierung
AR
Kläranl
A Vidy (CH), 3x 48-Std.-MP, Zu- und Ablauf
U362
age
45
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
- 35 %
ARA Wueri (CH)
U431
Fazit:
en sehr geringen Dampfdruck und ein mittleres bis
e
dsorp
tial (log K
OW
~2,5).
Im
Abbaubarkeit nachgewiesen.
Zudem ist Atrazin relativ
daher als sehr persistent. Dies begrün-
det, warum Atrazin noch eute in hr vielen Grundwässern Deutschlands anzu
ist.
Nachgewiesene (wenn auch geringe) Frachtminderungen in Kläranlagen dürften vorran-
gig auf Metabolisierung
erste
taboliten Desethylatrazin, Desi-
soprop
razin und Hydr yatrazin
en sein.
Atrazin ist gut
wasserlöslich,
zeigt ein
her geringes A
tionspoten
Laborversuch
wurde nur eine geringe biologische
hydrolysestabil und gilt
h
se
treffen
(im
n Schritt zu den Me
ylat
ox
) zurückzuführ

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 48 von 164
3.3.2 Lindan
C
6
H
6
Cl
6
IUPAC-Name: 1α,2α,3β,4α,5α,6β-hexachlorocyclohexane
Literaturverweise:
U2, U4, U21, U28
2,
108, U117, U121,
U122, U125, U16
196, U197, U236, U248, U249, U256, U277, U282, U290,
U293, U29
U
U4
, U31, U32, U4
5, U195, U
U43, U52, U53, U95, U96, U107, U
U291,
5, U297, U307, 319, U335, U379, U433, U437, U442, U446,
51
Einsatz/ Verwendung:
Lindan ist ein als Fraß- und Atemgift wirkendes Insektizid, das in Deutschland nicht mehr
ugelassen
ist, aber bis Juni 2002 angewendet werden konnte. Die Verwendung des
in der gesamten Europäischen Union verboten.
Pestizid noch in Ackerböden
. 35:
Lindan - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
Industriell-gewerb-
Niederschlagswasser
Sonstiges
z
Wirkstoffs ist inzwischen
Durch das Verwendungsverbot und die eingestellte
Herstellung sind in Deutschland neue
diesbezügliche Einträge in die Umwelt nicht zu erwarten. Durch den historischen Einsatz
und bedingt durch die Persistenz der Substanz kann das
enthalten sein und über den Wasserpfad ausgetragen werden. Gleiches gilt für Altdepo-
nien und Altstandorte der Chemischen Industrie.
Tab
liches Abwasser
(Indirekteinleiter)
(Oberflächenabfluss)
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwäs-
ser
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
atmosphärische
Depositio
Fremdwasser
n
Verke
(Grundwasser,
hrswege
Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Rückstände
Bergbau
Altlasten
Entstehung in
Kanalisation bzw.
Kläranlage
Altstandorte und
Altdeponien der
chem. Industrie

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 49 von 164
Tab. 36:
Lindan - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
1,00E-02
(bei 20 °C)
3,2 7 U31
5,14E-06
5,59E-03
(bei 20 °C)
3,72
7,3
(bei 25 °C)
U108
4,34E-03
6 U122
(bei 20 °C)
1,25E-03 3,61-3,72 U195
3,50E-06
2,48E-03
3,5
8,35
U196
(bei 24 °C)
(bei 22°C)
(bei 25 °C)
5,70E-03
(bei 20 °C)
U197
5,60E-03
10 U24
(bei 20 °C)
8
4,34E-03
(bei 20 °C)
3,2-3,7 10 U249
5,60E-05 1,25E-03 3,2-3,7 6,2 U256
8,3E-05
(bei 23 °C)
1,33E-03
(bei 20 °C)
3,5
7,3
(bei 25 °C)
U256
1,2E-04
2,48 E-03
3,5
7,4
(bei 24 °C)
(bei 22 °C)
(bei 25 °C)
U256
4,34E-03 - 5,60E-03
(bei 20 °C)
3,61 - 3,72
U256
4,40E-03
(bei 24 °C)
3,66 U256
7,30E-03 - 7,43E-03
U256
1,97E-06
3,5 - 3,7
6,94 - 8,52
U277
1,8E-06-
3,72
7,4E-05
7 U290
1,97E-06
4,34E-03
3,2-3,7 7,6
(
U295
bei 20 °C)
1,48E-06 4,34E-03 3,69 8,52 U307
Tab. 37:
Lindan - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
stabil Sonnenlicht
U31
>28
Sonnenlicht
EPA 161-2, indirekte Photolyse, 28 d
U196
stabil Sonnenlicht in Wasser U249
stabil
Sonnenlicht
in Wasser, mit Aceton
U249
stabil künstliches Licht
pH 7
, 25 °C, 15 d
U307

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 50 von 164
Tab. 38:
Lindan - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
35 - 36
9
U31/ U249
12 - 30
U165
281- 309
7
U196/ U249
30 9
U196
115 - 173
5
U196/ U249
7525
U196
732 7
U196
30/ 182
9
U196
3 - 30
Flusswasser
U197/ U256
30 - 300
See- bzw. Meerwasser
U197/ U256
3,83 - 129
U197
20 - 200
Wasser
U256
3,8
9,3
Nährstoffreicher Teich, 25 °C
U256
32
7,3
Teich mit wenig Phyto- + viel Zooplankton, 25 °C
U256
27 7,8 nährstoffarmes Wasser U256
300 Grundwasser U256
90 - 697
Wasser, 5-15 °C
U256
708 Wasser U256
28 - 60
Wasser
U277
365 Wasser U277
4 - 365
unter aeroben Bedingungen
U290
467 7 Wasser U307
Tab. 39:
Lindan - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
M
Daten-
ethode
quelle
99 %
Laborve
erobes Verfahre
rter Schlamm
rsuch
a
n, aktivie
,
79/831/EWG
U196
84 % -100 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, Screening Test, 79/831/EEC
U256
kein Abbau
Laborversuch
aerobes
m
Verfahren, „static screening flask tests“
it 5 und 10 mg/l
U256
18 %
Laborv
aerobes Verfahren, C
tle-Test nach
Richtlinie OECD 301 D
ersuch
losed-Bot
U256
25 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, Closed-Bottle-Test nach
ichtlinie OECD 301 D
U256
R
0 %
La borversuch
aerobes Verfahren, belebter Schlamm
U256
0 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, alter Schlamm
U256
23 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, frischer belebter Schlamm
U256
0 % - 80 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, Flusswasser und Sediment
U256

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 51 von 164
Tab. 40:
Lindan - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
imination)
Kategorie
Methode
Daten-
(El
quelle
nic
r
Konzentrations-
Bilanzierung
Klära
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben GKW Köln-
Stammheim, 24-Std.-MP, Medianwerte
ht auswertba
U21,
nlage
U95,
U96
25 %/ 0-98 %
Konz
tratio
Bilanzierung
Klära
en
ns-
konventionelle Kläranlagen
nlage
U256
45 %/ 59 %/
Konz
tratio
Bilanzierung
Klära
konventionelle Kläranlagen
80 %
en
ns-
nlage
U290
Fazit
Die CKW-Verbindung Lindan
inen geringen Dampfdruck und verfügt über eine
mittler
sserlöslich
sow
potential (log K
>2
<4).
Die Su nz gilt au
d i
n ermittelten schweren biologischen
Abbaubarkeit (unter aeroben Verhältnissen), der Giftigkeit gegenüber Wasserorganismen
sowie der Hydrolyse- und Photostabilität als persistent. In Kläranlagen ist neben Verflüch-
tigun
ten eine r vant
erung in den Klärschlamm zu erwarten. Aufgrund
dieser abiotischen Abbaufaktoren sind in kommunalen Kläranlagen mittlere Eliminations-
leistungen zu verzeich
n.
et der Abbau viel schneller statt, es wurden Abbaura-
6].
zeigt e
e Wa
keit
ie ein mittleres Adsorptions
OW
,5 bis
bsta
fgrun hrer in Laborversuche
gseffek
ele
e Verlag
ne
Unter anaeroben Bedingungen find
ten von bis zu 95 % in einigen Wochen gefunden [U25

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 52 von 164
3.3.3 Mevinphos
C
7
H
13
O
6
P
1
IUPAC-Name: methyl (EZ)-3-(dimethoxyphosphinoyloxy)but-2-enoate
Literaturverweise:
U50, U53, U77, U78, U79, U91, U107, U108, U114, U160, U202, U203, U237, U239,
U263, U264, U295, U434, U435, U445, U452
Einsatz/ Verwendung:
Mevinphos wurde als Insektizid - Akarizid - mit kurzer systemischer Wirkung gegen
beißende und
saugende Insekten sowie gegen Spinnmilben im Obst- und Gemüseanbau
eingesetzt.
Es ist seit 2007 EU-weit verboten. Mit der Nicht-Aufnahme von Mevinphos in den
Anhang I der Richtlinie 91/414/EEG können mevinphoshaltige Pflanzenschutzmittel auf
EU-Ebene auch nicht mehr zugelassen werden.
Mevinphos wird weiterhin in Polymerdispersionen und zur Ausrüstung von insektizidge-
lagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
schützten Materialien
wie Papier, Kunstfasern und Textilien verwendet.
Tab. 41:
Mevinphos - Eintragspfade in kommunale Kläran
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft (illegale
Anwendung)
teilweise Chemie-,
Kunstfaser- und
Papierindustrie
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Rückstände/ illegale
Anwendung
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 53 von 164
Tab. 42:
Mevinphos - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
3,7
(bei 20°C)
1,2 mischbar U107
6,39E-11 0,0171 600000 U108
(bei 20°C)
0,13
0,38
(bei 20°C)
1,2 mischbar U114
0,3866 U202
Tab. 43:
Mevinphos - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
490 künstliches Licht Pufferlösung
U203
382 Nicht-photosensibilisiert U295
Tab. 44:
Mevinphos - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
120 6 U202
35 7 U202
Tab. 45:
Mevinphos – Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
Rascher Abbau
Laborversuch
aerobes Verfahren
U295
Rascher Abbau
Laborversuch
anaerobes Verfahren
U295
Fazit:
Mevinphos zeigt eine sehr
eit, e
o
K
O
nen geri
.
biologische Abbaubarkeit, so dass au
ing
digkeit in Kläranlagen von
u
e Verlagerung in den Klärschlamm infolge von
effekten ist kau
hohe Wasserlöslichk
ngen Dampfd
in geringes Adsorpti nspotential (log
W
1,2) und ei
ruck
Laborversuche ergaben eine gute
ch im Zusam-
menhang mit der ger
bedeutsamen
El
en Hydrolyse-Bestän
iminationsleistungen a
Sorptions
szugehen ist. Ein
m zu erwarten.

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 54 von 164
3.3.4 Dimethoat
C
5
H
12
1
S
2
IUPAC-Name:
N
1
O
3
P
2-dimethoxyphosphinothioylthio-N-methylacetamide
Literaturverweise:
U52, U80, U81, U82, U91, U97, U107, U108, U114, U116, U204, U205, U206, U207,
U208, U232, U237, U239, U253, U258, U259, U307, U437, U441, U442
Einsatz/ Verwendung:
Dim
thal
Insektizide mit systemischer W
insbesondere
gegen sau nde S
t dringt durch die Blätte
ngen Stengel rasch in die Pflanze ein. Dadurch werden auch im Blattgewebe minieren-
ie versteckte und beim Versprühen nicht direkt
g
Blatt
Thripse) sicher erfasst
Dim
nach EU-Richtlinien und den Zulassungsvorschriften des Bundesamtes für
Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zugelassen. Es wird auch gemäß §
Obst- und Gemüsebau
ho
spfade in kommunale Klä
in Deutschland)
as
iell
ser
derschlagswasser
flächenabfluss)
Sonstige
ethoat en tende Produkte dienen als
irkung
ge
chädlinge. Das Produk
r und
ju
de Schädlinge (z. B. Fliegenlarven) sow
etroffene (z. B.
ethoat ist
läuse und
.
11(2)
PflSchG "Gefahr im Verzuge" bei befristeten Genehmigungen im
sowie Forst berücksichtigt.
Tab. 46:
Dimet at - Eintrag
ranlagen (
häusliches Abw
ser
Industr
-gewerbliches Nie
Abwas
leiter)
(Indirektein-
(Ober
s
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Tex-
tilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitun
Kühlsysteme
g/
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Bergbau
Altlasten
Abdrift und Verflüchti-
gung bei
der Ausbrin-
gung, Auswaschung
durch Regenwasser
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 55 von 164
Tab. 47:
Dimethoat - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
1,00E-03
(bei 20 °C)
0,5 25000 U107
2,43E-10 2,50E-03 0,78 23300 U108
1,00E-03 0,5-0,8
25000
(bei 21 °C)
U114
2,5 0,5 25000 U116
1,30E-03
(bei 20 °C)
5,959
39000
(bei 21 °C)
U204
4,30E-04/ 1,00E-03
0,452 / 0,7
23300-2
(bei 20 °C)
5000
U206
2,47E-04
39800
(bei 25 °C)
U207/
U232
1,13E-09 2,5E-03 0,78 23800 U208
1,18E-11
0,7
20000 - 39800
U208
25000 U258
2,47E-04
23800 - 39800
U259
1,4E-11 2,47E-03 0,704 39800 U307
Tab. 48:
Dimethoat - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
175
künstliches Licht
direkte Photolyse
U206
Stabil
künstliches Licht
pH 5, 15 Tage
U207
5,48
Sonnenlicht
Meerwasser (Aegean Sea bei Mytilini)
U258
11,41
Sonnenlicht
Sterilisiertes Meer- oder Seewasser (Aegean Sea
bei Mytilini)
U258
175 pH 7
U307
Tab. 49:
Dimethoat - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
M
Hydrolyse
ethode
Datenquelle
10,71 8
Ae e
,3
Meerwasser (
25
g an Sea bei Mytilini),
°C
U258
156
5
30 Tage bei 25 °C
U206/ U259/
U307
68
7
30 Tage bei 25 °C
U307
U206/U207/
U232/ U259/
4,4
9
30 Tage bei 25 °C
U206/ U259/
U307

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 56 von 164
Tab. 50:
Dimethoat - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
10 %
Laborversuch
MITI-I-Test (OECD TG 301 C)
U97
0 %
Laborve
bes Verfah
aktivierter Schlam
I-Test
BOD of ThOD)
rsuch
aero
(
ren,
m, MIT
U206
6
Laborver
Verfahren, BASF-Belebtsch
spirometris
0 - 70 %
such
aerobes
lamm,
Re
cher Test
U206
70 - 80 %
Laborversuch
aerobes Verfahren, Standversuch
Wellens
nach Zahn-
U206
50 - 90 %
Laborver
robes Ve
, natürliches Flu
r mit
azugehörigem Sediment
such
anae
d
rfahren
sswasse
U206
Fazit:
Dimethoat b
sehr hohe Wasserlöslichk
eringen Dampfdruck und ein
äußerst geringes Adsorptionspotential (log K
OW
<1
Die Angaben zur Hydrolyse- und Photolysestabilität sind widers
Lab
suche verweisen auf eine gute biologische Abbaubarkeit, so dass
er relev
limination in Kläranlagen auszugehen ist.
esitzt eine
eit, einen g
).
prüchlich. Die
orver-
von ein
anten
E

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 57 von 164
3.3.5 Disulfoton
C
8
H
19
O
2
P
1
S
3
IUPAC-Name: O,O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate
Literaturverweise:
U56, U77, U83, U91, U107, U108, U114, U209, U210, U268, U306, U433, U437, U441
E insatz/ Verwendung:
ton ist ein selektives Insektizid und Akarizid, welches insbesondere gegen
t.
in-
(Oberflächenabfluss)
Disulfo
saugende Insekten wirksam ist. Es wird im Getreide-, Gemüse- und Tabakanbau gegen
Blattläuse, Fransenflügler und Spinnmilben eingesetz
Tab. 51:
Disulfoton - Eintragspfade
in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekte
leiter)
Niederschlagswasser
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, Auswaschung
durch Regenwasser
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
Tab. 52:
Disulfoton - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
[atm*m³/mol] bei
25 °C
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Wasser [mg/l]
quelle
Log K
ow
bei 20 °C
0,024 (bei 20 °C)
25 (bei 23 °C)
U83
0,025 (bei 20 °C)
4,02
12-250
U107
2,16E-06 0,013 4,02 16,3 U108
0,02 (bei 20 °C)
4,02
nicht löslich
U114
0,024 (bei 20 °C)
15
U209
3,95 12 U268

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 58 von 164
Tab. 53:
Disulfoton - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
1 bis 4
U268
1,6
UVA
In Flüssigphase, 8 h Bestrahlung, 10 μg/l
U306
0,37
UVB
In Flüssigphase, 8 h Bestrahlung, 10 μg/l
U306
0,009
UVC
In Flüssigphase, 8 h Bestrahlung, 10 μg/l
U306
Tab. 54:
Disulfoton - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
pH-Wert
Methode
Daten-
Hydrolyse
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
133 4 22 °C U268
169
7
22 °C
U268
131 9 22 °C U268
Tab. 55:
Disulfoton - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
sc
ab
hwer biologisch
baubar
U91
Fazit:
Di
en g
druck, e
spoten
Wasserlöslichkeit ge nnze
nz unterliegt
lyse, wird ber nur langsam hydrolysiert und gilt
bbaubar. Dadurch kann nur von einer begrenzten Eliminierung in
läranlagen ausgegangen werden, wobei infolge der Sorptionsneigung auch eine
relevante Verlagerung in den Klärschlamm zu erwarten ist.
sulfoton ist durch ein
~4,0) sowie eine hohe
eringen Dampf
ke
in hohes Adsorption
ichnet.
tial (log
K
OW
Die Substa
stark der Photo
a
als schwer biologisch a
K

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 59 von 164
3.3.6 Malathion
C
10
H
19
O
6
P
1
S
2
IUPAC-Nam e: diethyl (dimethoxyphosphinothioylthio)succinate
Literaturverweise:
U41, U42, U53, U57, U84, U91, U97, U107, U108, U114, U120, U160, U211, U212,
U237, U239, U260, U261, U297, U302, U303, U307, U346, U433, U436, U442
Einsatz/ Verwendung:
ie Ve ndung von Malathion erf
im Pflanzenschutz. Im Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau wurde Malathion im
n und gegen Obstmaden eingesetzt. In Deutsch-
on
mehr als Wirkstoff für Pfla
tzmittel zugelassen
insatz bezieht sich auf die Behandlung von Kopfläusen, Kleiderläu
nd Krätze in einigen europäischen Ländern. In Deutschland wurden Malathion-
te im Zuge der Einführung alternativer Produkte allerdings weitgehend
vom Markt
gen (in Deutschland)
D
rwe
olgt in der Medizin und Schädlingsbekämpfung bzw.
Allgemeinen gegen saugende Insekte
land ist Malathi
aber
nicht
nzenschu
.
Der medizinische E
sen
u
Präpara
genommen.
Tab. 56:
Malathion - Eintragspfade
in kommunale Kläranla
häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft (illegaler
Einsatz)
atmosphärische
Deposition
Verkeh
Fremdwas-
ser (Grundwas-
rswege
ser, Dränagen)
Löschwas-
ser (Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
Rückstände/ illegaler
Einsatz
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 60 von 164
Tab. 57:
Malathion - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log Kow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
2,89 U97
1,66E-02
(bei 20 °C)
2,36 145 U107
4,89E-09 4,51E-04 2,36 143 U108
Vernachlässigbar 145 U114
145 U120
4,53E-02
2,75
(bei 25 °C)
148
(bei 25 °C)
U211
4,50E-04 U212
4,5E-04 2,7
148
(bei 25 °C)
U260
2,75
148,2
(bei 25 °C)
U261
2E-08
1,05E-03
(bei 20 °C)
2,36-2,89
145
(bei 25 °C)
U302/
U303
2,27E-08
1,30E-03
(bei 20 °C)
2,36
130
(bei 25 °C)
U303
3,18E-08
5,33E-03
(bei 20 °C)
2,75/ 2,89
143
U303
4,84E-09
1,67E-04
(bei 20 °C)
3,38-3,57
145
(bei 20-23 °C)
U303
4,57E-04
148,2
(bei 25 °C)
U303
4,74E-10 3,1E-03 2,75 148 U307
Tab. 58:
Malathion - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Da
Photolyse
DT
50
in [d]
ten-
quelle
0,125 künstliches Licht
U212
3,75 künstliches Licht
U212
0,666
Sonnenlicht
25 °C, 15 Tage, Acetatpuffer-Lösung
U212
71
künstliche
4,
5 mg/l in
fer, A
s Licht
Methanol+Puf
EPA 161-2, pH
25 °C, 30 Tage, 9,
ceton-sensibilisiert
U260
98
künstliche
A 161-2, pH
mg/l in
ol+Puffer, nicht sensibilisiert
60
s Licht
Methan
EP
4, 25 °C, 30 Tage, 9,5
U2
156
bei pH 4, 25 °C
U261
98 pH 7 U307

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 61 von 164
Tab. 59:
Malathion - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
0
in [d]
pH-Wert
DT
5
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
107 5 U211
2,042 7 U211
0,49 9 U211
107
5
onitrile, 25 °C, 28 d
EPA 161-1, 20 mg/l in wässrigem Puffer, 0,65 %
acet
U260/
U261
6,21 7
EPA 161-1, 20 mg/l in wässrigem Puffer, 0,65 %
acetonitrile, 25 °C, 28 d
U260/
U261
0,491 9
EPA 161-1, 20 mg/l in wässrigem Puffer, 0,65 %
nitrile, 25 °C, 28 d
U260/
aceto
U261
40
8
bei 0 °C
U303
1,5
8
bei 27 °C
U303
0,042
8
bei 40 °C
U303
10,5
7,4
bei 20 °C, Phosphatpuffer
U303
1,3
7,4
bei 37 °C, Phosphatpuffer
U303
107
5
bei 25 °C, Phthalatpuffer
U303/
U307
6,21
7
bei 25 °C, P
er
U303/
hosphatpuff
U307
0,49
9
bei 25 °C, Boratpuffer
U303/
U307
Tab. 60:
Malathion – Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
(E
Daten-
limination)
quelle
22 %
Laborversuch
MITI-I-Test (OECD TG 301 C)
U97
>50 %
Laborversuch
Test mit Abwasserschla
zentration
0,1 mg/l, ermittelte Halbwertszeit 12 h
mm, Prüfkon
U212
9
Laborversuch
aerobes Verfahren, aktivierter Schlamm,
strielles Abwasser, adaptiert, OECD 302 B
rent biodegradability“ modifizierter Zahn-
ns-Test, nach 2,5 h bzw. nach 1 Tag
7 %/ 100 %
indu
„Inhe
Welle
U211
Fazit:
Malath
weist ei
e
dsorp
potential (log K
OW
~2,5) u
eine ho
chkeit auf.
Laborversuch wurde eine gute aerobe biologische Abbaubarkeit festgestellt. Im
Zusammenhang mit einer starken Hydrolyse-Instabilität (insbesondere bei pH-Werten >7)
sind relevante Eliminationsleistungen kommunaler Kläranlagen zu erwarten.
ion
nen sehr gering n Dampfdruck,
ein mittleres bis geringes A
tions-
nd
he Wasserlösli
Im

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 62 von 164
3.3.7 Diflufenican
C
19
H
11
F
5
N
2
O
2
IUPAC-Name: 2',4'-difluoro-2-(α,α,α-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide
Literaturverweise:
U91, U107 , U108, U117, U137, U2 14, U257, U293, U307, U342, U370, U371, U446
Einsatz/ Verwendung:
Diflufenican ist ein zugelassener Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, die als Herbizid bei
allen Getreidearten zum
Einsatz kommen. Difl
hört zur chemischen Gruppe
der P
ynicotinanilide nd hem
tinoide (Bleaching).
ls vo
ig bodenaktiv Wirksto
re vor und nach dem Aufk
wird, verwendet, um Gras und breitblättrige
fenican - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häus
bwas
riell-
ser
tige
ufenican ge
henox
u
mt die Synthese der Karo
A
von Wintergetreide, das im Herbst ausgesät
rrang
er
ff wird er insbesonde
eimen
Unkräuter zu bekämpfen.
Tab. 61:
Diflu
liches A
ser
Indust
Abwas
gewerbliches
(Indirektein-
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sons
leiter)
s
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Kranken
medizin. Ei
häuser/
nrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Verkehrswege
urbane Flächen
landwirtsch. Flächen
schung
wasser
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, Auswa
durch Regen
Fr
ser (G
ser,
emd
rundwas-
Dränagen)
was-
Löschwas-
ser (Brandfälle)
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 63 von 164
Tab. 62:
Diflufenican - Relevante Stoffdaten:
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log Kow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
3,25E-07 4,24E-06 4,9
0,05
(bei 25 °C)
U108
4,49 U117
4,9 <0,05 U214
3,00E-05 U293
1,16E-07 4,25E-06 4,2 0,05 U307
Tab. 63:
Diflufenican - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
133
pH 7, 30 d
U307
Tab. 64:
Diflufenican - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
DT
50
in [d]
stabil
5, 7, 9
30 d, 20 °C
U307
Tab. 65:
Diflufenican - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
nicht rasch biologisch abbaubar
U137
Fazit:
Di
urch eine
Dampfdruck,
orption
O
sowie eine äuße
lich
Di
t k
se und Photolyse
st n
zten
ranlag
pti
dürfte die Verlagerung in den Klärschlamm den
n Eliminations
nican darstellen.
flufenican ist d
K
n geringen
ein hohes Ads
spotential (log
W
>4,0)
rst geringe Wasserlös
a
keit gekennzeichnet.
e Substanz unterlieg
abbaubar. Dadurch i
um der Hydroly
ur von einer begren
nsneigung
und gilt als wenig biologisch
Eliminierung in Klä
en auszuge-
hen. Infolge der Sor
dominante
o
pfad für Diflufe

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 64 von 164
3.3.8 Chlorbenzilat
C
16
H
14
2
O
3
PAC-Name:
Cl
IU
Ethyl 4,4’-dichlorbenzilat
Literaturverweise:
U58, U97, U108, U114, U117, U301, U437
E insatz/ Verwendung:
pfung von Milben und Zecken zum Einsatz, so
z. B. als Milbenbekämpfungsmittel in der Bienenwirtschaft,
im Zierpflanzenanbau und im
O
Die
ng des W
es in
rtschaft in der EU ist mittlerweile ve
nd zudem erfolgte keine Aufnahme in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
ende Anwendung, z. B. beim Anbau von Baum-
Ka
Ta
fade in kommunale Klära
häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Chlorbenzilat kam als Akarizid zur Bekäm
bstbau.
Anwendu
irkstoff
der Landwi
rboten
u
Außerhalb der EU erfolgt eine fortwähr
wolle, Tee und
ffee.
b. 66:
Chlorbenzilat - Eintragsp
nlagen (in Deutschland)
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft (illegaler
Einsatz)
atmosphärische
Deposition
Verkehrswege
Fremdwas-
ser (Grundwas-
ser, Dränagen)
urbane Flächen
Löschwas-
ser (Brandfälle)
Bergbau
Altlasten
Entstehung
landwirtsch. Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, A
durch Rege
in Kanalisation
bzw. Kläranlage
uswaschung
nwasser

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 65 von 164
Tab. 67:
Chlorbenzilat - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
in Wasser
quelle
[mg/l]
bei 20 °C
7,24E-08
0,00029
(bei 20 °C)
4,74 13 U108
vernachlässigbar 4,74 sehr schwach U114
0,00029
(bei 20 °C)
3,86 praktisch unlöslich U301
Tab. 68:
Chlorbenzilat - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
Typ
Methode
Daten-
quelle
DT
50
in [d]
keine Daten
Tab. 69:
Chlorbenzilat - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydroly
pH-Wert
Methode
Daten-
se
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
keine Daten
Tab. 70:
Chlorbenzilat - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
3 %
Laborversuch
MITI-I-Test (OECD TG 301 C)
U97
Fazit:
Chlorbenzilat ist gering wasserlöslich, verfügt über e
en Dam
d
ei
ndung ist als sch
bar
r abiotis
-
barkeit waren keine Date
In
igun
rlageru
m den
en
Ch
le
telle
eg
a
inen sehr gering
pfdruck un
n hohes Adsorptionspotential (log K
OW
>4).
Die Verbi
wer biologisch abbau
einzustufen. Zu
chen Abbau
n verfügbar.
folge der Sorptionsne
Eli
für
g dürfte die Ve
lorbenzilat in kommuna
ng in den Klärschlam
n Kläranlagen dars
ße zu erwarten.
dominant
minationspfad
Abbaueffekte sind dag
n. Biologische
en nur in begrenztem M

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 66 von 164
3.3.9 Irgarol
C
11
H
19
N
5
S
IU PAC-Name:
2-methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine
Literaturverweise:
U44, U59, U60, U61, U143, U148, U153, U155, U173
288, U304, U305, U312,
U350, U362, U430, U447
, U215, U
Einsatz/ Verwendung:
bedeutendem Umfang als Algizid bzw. Auf-
wuchshemmer in Antifoulinganstrichen für Schiffsrü
ch- und Fassaden
sowie als Schutzmittel für Flüssigkeiten in Kühlsystemen verwendet wird.
ach dem EU-weiten Verbot von Tributylzinn (TBT) wurde Irgarol seit den 80er Jahren
nstrich - eingesetzt, wird aber mittlerwei-
UBA) speziell im Süßwasserbereich
ls
stuft.
. 71:
Irgarol -
hes Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Irgarol (Cybutryn) ist ein Wirkstoff, der in
mpfe, Da
farben
N
zunehmend als Ersatzstoff - speziell als Schiffsa
le in Deutschland (vgl. Verbotsforderungen des
(Sportboote) a sehr kritisch einge
Tab
Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
häuslic
leiter)
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
(Antifouling)
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Farben- und Lackindust-
rie, Schiffsbau, Sport-
boothäfen
atmosphärische
Fremdwas-
Deposition
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
urbane Flächen
Löschwas-
ser (Brandfälle)
landwirtsch. Flächen
Auswaschung aus
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
Fassadenfarben
u.ä.
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 67 von 164
Tab. 72:
Irgarol - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser
quelle
[mg/l]
bei 20 °C
3,95 U97
8,8E-05
(bei 20 °C)
3,95 7 U143
8,8E-05
2,8
1,8 - 11,1
U215
2,8 U288
5,9E-09
1,5E-05
2,8/ 3,95
6 / 7
U350
4,0E-09 3,4E-05 3,1
9,0
(bei pH 7)
U430
Tab. 73:
Irgarol - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
DT
50
in [d]
quelle
148 künstliches Licht
EPA 161-2, 15 Tage, (24 Std./d), 25 °C, pH 7, 3,54
mg/l, gelöst in 1 % Acetonitril, 4,2 % Abbau
U215/
U430
273
künstliches Licht,
Meerwasser
EPA 161-2, 15 Tage, (24 Std./d), 25 °C, pH 8, 3,72
mg/l, gelöst in 1 % Acetonitril, 7,8 % Abbau
U215
36 – 84
künstliches Licht
EPA 161-2, 15 Tage (24 Std./d), 25 °C, pH 7, 5
U215/
mg/l, mit/ohne 0,5 % Methanol
U288/
U430
Ca. 14
natürliches
Wasser
U350
52 – 72
Wasser/
Meerwasser
U350
Tab. 74:
Irgarol - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
stabil 5,3/7
30 T /l, <10 %
agen
,1/9,0
EPA161-1,
Abba
age, 25 °C, 700 μg
U215
u in 30 T
stabil 8,0
t ste Ta
/l
EPA 161-1, mi
rilem Meerwasser, 30
ge,
U215
25 °C, 4,78 μg
stabil
U350
stabil 5/7/9 50 °C U430

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 68 von 164
Tab. 75:
Irgarol - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
schwer biologisch
abbaubar
Versuch
Fließ- und Stillgewässersimulations
A)
des Umweltbun
tes, ermittelte Hal wertszeit
8 bis >32 Tage
anlage (FS
U60
desam
b
1 – 9 %
Laborve
ECD 301B, ohn
satz bzw. mit Lö
smittel
n, 10 bzw. 20 mg/l, 41
rsuch
O
Dichlormetha
e Zu
sung
d, 22 °C
U215
18/51 %
Laborversu
OECD 301B, mit Emulgator Twee
. 20
mg/l, 41 d, 22
ch
n, 10 bzw
°C
U215
schwe
h
ab
Laborvers
aerober Test
Tage, Halbw
it 96,4
Tage in Frisch- bzw. 201 Tage in Mee
r biologisc
baubar
uch
über 365
ertsze
rwasser
U215
kein Abbau
Laborversuch
anaerober Test über 365 Tage, Halbwertszeit 5,6
Jahre in Frisch- bzw. 23 Jahre in Meerwasser
U215
nicht rasch/
nicht inhärent
Laborversuch OECD 301/302
U350
abbaubar
Tab. 76:
Irgarol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen
Abbaubarkeit
Kategorie
(Elimination)
Methode
Daten-
quelle
38 %
Konzentrations-
Bilanzierung
Kläranlage
Bilanz aus Zu- und Ablaufproben ARA-
Regensdorf, 24-Std.-Sammelproben
U312
24 %
Ko
Bila
Klära
nzentrations-
RA Vidy (CH), 3x 48-Std.-MP, Zu- und Ablauf
nzierung
nlage
A
U362
18 %/ 57 %/
61 %
Ko
Bi
Kläranlage
RA Wüeri (CH), 11 Messkampagnen (davon 3
auswertbar, 8x no detected)
nzentrations-
lanzierung
A
U431
Fazit:
Irgarol verfügt über eine mittlere Wasserlöslichkeit, über einen geringen Dampfdru
ein mittleres Adsorptionspotential (log K
>2.5 bis <4).
Irgarol gilt als schwer biologisch ab
tisch (Photolyse und Hydrolyse)
ist
nur eine langsame Abbaubarkeit zu
Demzufolge weisen kommunale Kl anlagen nur begrenzte (mittlere) Eliminationsle
a
s maßgebli
rozes
anteilig Sorptionseffekte (Verlagerung i
Methylthio-4-tert-butylamino-s-
ren zu 3-[4-
t-
Butylamino-6-methylthiol-s-
iazine2-ylamino]-propionaldehyd (M2) sowie
N,N’
-di-
tert
-Butyl-6-methylthiol-
s
-triazine-
,4,-diamin (M3)) anzunehmen.
ck und
OW
baubar. Auch abio
verzeichnen.
är
istun-
gen uf. Al
che P
se sind
n den
Klärschlamm) sowie die Metabolisierung (vorrangig zu 2-
trizin (Metabolit M1, GS 26575), des Weite
tr
2

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 69 von 164
3.3.10 MCPB
C
11
H
13
Cl
1
O
3
IUPAC-Name: 4-(4-chloro-o-tolyloxy)butyric acid
Literaturverweise:
U88, U89, U90, U91, U107, U108, U117, U243, U307, U446
Einsatz/ Verwendung:
MCPB ist ein bedeutsa
iese zählen
zu den am häufigsten eingesetzten Unkrautbekämpfungsmitteln gegen ein-
eizenproduktion), im
nd
owie b
von Zierpflanzen [U90].
Tab.
PB -
n k
and)
Häusliches Abwas
triell
asser (Indirektein-
r
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
mer Vertreter der Phenoxyalkanoat-Herbizide.
D
und mehrjährige Unkräuter im Getreideanbau (insbesondere W
Feld-, Futter- u
Obstbau s
eim Anbau
77:
MC
Eintragspfade i
ser
Indus
Abw
ommunale Kläranlagen (in Deutschl
-gewerbliches Niederschlagswasse
leiter)
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Car
cts
e
Produ
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von
Textilien (einschließlich
Waschen)
Abprodukte (Farben,
Öl u. a.).
Kra
med
nkenhäuser/
izin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
urbane Fl
Löschwas-
ser (Brandfälle)
ächen
landwirtsch. Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
gung, Auswaschung
durch Regenwasser
bzw. Kläranlage

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 70 von 164
Tab. 78:
MCPB - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l] bei
quelle
20 °C
vernachlässigbar 44 U107
2,71E-09
5,77E-05
(bei 20°C)
2,79
48
(bei 25°C)
U108
3,28 U117
2,37
(bei pH 5)
U243
3,95E-11 4,00E-06
1,32
(bei pH 7)
25±2,2 U243
-0,17
(bei pH 9)
U243
2,96E-10 4,00E-06 1,32 4400 U307
Tab. 79:
MCPB - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
2,2 – 2,6
künstliches Licht
pH 5, 7 und 9; 14 d, Konzentration 1,5 %,
U243
12-h/d-Bestrahlung
2,6 pH 7
U307
3. 3.11 Tab. 80:
MCPB - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
Stabil 5/7/9 30 d U243
Stabil
5/7/9
30 d, 20 °C
U307
Tab. 81:
MCPB - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
rasch biologisch
bbaubar
nach OECD-Kriterien (Untersuchung von MCPB-
Na-haltigem Herbizid)
U89
a

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 71 von 164
Fazit:
M
ei
D
itt
k
geringe
ittlere Adsorbierbarkeit (log K
OW
1,
MCP
hnell photo
t aber hydrol
bil. Ausgehend von den we
Laborversuchsdaten und dem Eliminationsverh
anderer Ch
y-Her
(wie MCPA, MCPP) ist in kommunalen Kläranlagen eine weitreichend Eliminierb
zu erwarten, wobei Sorptionseffekte (Verlagerung in den Klärschlamm) nur untergeordnet
beteiligt sind
CPB verfügt
über
bis m
nen sehr geringen ampfdruck, eine m
3…3,3).
lere Wasserlöslich eit und
B
wird sc
lysiert, is
ysesta
nigen
alten
lorphenox bizide
e
arkeit
.

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 72 von 164
3.3.12 Propiconazol
C
15
H
17
Cl
2
N
3
O
2
IUPAC-Name: 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-
triazole
Literaturverweise:
U1, U62, U63, U77, U91, U92, U93, U97, U107, U108, U116, U216, U262, U269, U300,
U307, U322, U353, U362, U437, U446
Einsatz/ Verwendung:
Propiconazol wird als Fungizid in diversen Holz- und Pflanzenschutzmitteln eingesetzt
sowie in der Farben- und Lackindustrie angewandt.
Es ist als Pflanzenschutzmittel (Haupteinsatzgebiet: als Beize im Getreideanbau) in
Deutschland
zugelassen.
Tab. 82:
Propiconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Chemische Industrie,
Holzbau, Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch.
Flächen
Auswaschung durch
Regenwasser
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 73 von 164
Tab. 83:
Propiconazol - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Wasser [mg/l]
quelle
Log K
ow
bei 20 °C
1,3E-04
(bei 20 °C)
110 U63
9,08E-10 3,72 100 U92
3,4 U97
vernachlässigbar 3,4 U107
1,72E-09 5,60E-05 3,72 110 U108
110 U116
9,08E-10 5,60E-05 3,72 150 U262
5,60E-05 3,72 100 U269
100 U300
9,08E-10 5,60E-05 3,72 150 U307
Tab. 84:
Propiconazol - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
stabil
künstliches
Sonnenlicht
pH 7, 25 °C, 30 d
U92
47-984
U262
stabil pH 7
U307
Tab. 85:
Propiconazol - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
pH-Wert
Methode
Daten-
Hydrolyse
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
stabil
1/5/7/9/13
70 °C, 28 Tage
U92
25 – 85
U262
stabil
4/5/7/9
5 Tage, 10 mg/l in sterilem wässrigen Puffer
U269
53,5 7 20 °C U307
Tab. 86:
Propiconazol - Abbauverhalten in Laborversuchen
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
nicht rasch
biologisch
abbaubar
OECD 301 U92

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 74 von 164
Tab. 87:
Propiconazol - Abbauverhalten in kommunalen Kläranlagen:
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
16 %
Konzentra
Bilanzie
Kläranlage
ARA Vidy (CH), 3x 48-Std.-MP Zu- un
uf
tions-
rung
d Abla
U362
Fazit:
Propiconazol ist geprägt durch einen sehr geringen Dampfdruck un
ist eine
Wasserlöslichkeit und eine mittlere Adsorbierbarkeit (log K
OW
<4) auf.
Die Substanz ist biologisch nur schwer abbaubar, zudem hydrolysestabil und wird auch
photo
r in geringe
mgesetzt.
d bei kommunalen Kläranlagen nur geringe Eliminationsleistungen bekannt
ierbarkeit kann dabei auch von einer anteili-
gen Elimination durch V
erung in den Klärschlamm
ngen werden.
d we
hohe
lytisch
nu
m Maße u
Folglich sin
bzw. zu erwarten. Aufgrund der guten Sorb
erlag
ausgega

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 75 von 164
3.3.13 Tebuconazol
C
16
H
22
Cl
1
N
3
O
1
IUPAC-Name: (RS)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-
entan-3-ol
Literaturverweise:
U1, U65, U91, U94, U108, U117, U217, U240, U265, U266, U267, U307, U348, U430,
U446
Einsatz/ Verwendung:
Tebuconazol wird als Fungizid in diversen Holz- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.
Die landwirtschaftliche
und gartenbauliche Anwendung konzentriert sich auf Getreide,
Erdbeeren und Beerenobst. Mittlerweile ist der Wirkstoff auch im Haus- und Kleingarten-
bereich sowie im Freiland bei Rosen und Ziergehölzen zugelassen.
Der Stoff zeigt Wirkung gegen mehr Pilzkrankheiten und in mehr Kulturpflanzen als
frühere Triazol-Wirksubstanzen.
Tab. 88:
Tebuconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
Industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
Chemische Industrie,
Holzbau, Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch.
Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, Auswaschung
durch Regenwasser
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 76 von 164
Tab. 89:
Tebuconazol - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
1,45E-10
1,71E-06
(bei 20 °C)
3,7 36 U108
3,7 U117
1,70E-06
29 U217
(bei 20 °C)
3,5
1,00E-10 3,10E-06 3,7 32 U266
36,1 (pH 7) U266
3,10E-06 3,7 U267
0,98E-10 1,30E-06 3,7 36 U307
0,98E-10
1,70E-06
(bei 20 °C)
36 U348
Tab. 90:
Tebuconazol - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
Typ
Methode
Daten-
quelle
DT
50
in [d]
stabil pH 7
U307
stabil
natürliches
Sonnenlicht
EPA 161-2, 22 °C, pH 7
U348
Tab. 91:
Tebuconazol - Hydrolysestabilität
pH-Wert
Hydrolyse
Halbwertszeit
Methode
Dat
Hydrolyse
en-
quelle
DT
50
in [d]
stabil
5/7/9
sterile Pufferlösung im Dunkeln
U266
stabil
4/7/9
50 °C, 5 d
U266
stabil
4/7/9
wässrig gepufferte Lösung
U267
stabil
5/7/9
bei 25 °C für 28 Tage
U307
stabil
5/7/9
EPA 161-1, 25 °C, 28 d
U348
Tab. 92:
Tebuconazol - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
(Elimination)
Kategorie
Methode
Daten-
quelle
persistent/ nicht leicht biolog
nte
aer
Be
isch abbaubar - sowohl u
r aeroben als auch an
oben
U348
dingungen

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 77 von 164
Fazit:
T
ein
Da
ut w
d
über ein mittleres Adsorptionspotential (log K
OW
Die Verbindung wird nur gering abiotisch umgesetzt, da sie
hydrolyse- und photolysesta-
bil ist. Es ist von einer begrenzten biologischen Abbaubarkeit und Eliminierungsle
in Kläranlagen auszugehen, wobei auch eine anteilige Verlagerung
Stoffes i
Klärschlamm ahrscheinli
ebuconazol
weist
en sehr geringen
mpfdruck auf, ist g
<4).
asserlöslich un verfügt
istung
des
n den
wch ist.

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 78 von 164
3.3.14 Epoxiconazol
C
11
H
18
N
4
O
2
IUPAC-Name: (2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1H-
1,2,4-triazole
Literaturverweise:
U64, U91, U100, U108, U120, U218, U273, U307, U322, U344, U446
Einsatz/ Verwendung:
Epoxiconazol, aus der Gruppe der Triazole, wird als Fungizid vielfältig angewandt, u. a.
im Getreide- (Weizen, Roggen und Gerste) sowie im Zuckerrüben-Anbau.
Es dringt rasch ins Blattgewebe ein, wird mit dem Saftstrom in der Pflanze verteilt und
schützt somit auch den Neuzuwachs, indem es wichtige Stoffwechsel-Funktionen der
Pilz-Zellen stört und das Mycelwachstum verhindert. Zudem hat Epoxiconazol eine
antisporulierende Wirkung, d. h. die Produktion von Dauersporen (Konidien) wird limitiert.
Neben dem landwirtschaftlichen Einsatz erfolgt eine Verwendung in Holzschutzmitteln.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 79 von 164
Tab. 93:
Epoxiconazol - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirektein-
leiter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
chemische Industrie,
Holzbau, Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch.
Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, Auswaschung
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
durch Regenwasser
bzw. Kläranlage
Tab. 94:
Epoxiconazol - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser
quelle
[mg/l]
bei 20 °C
3,98E-10 1,47E-05 3,44 6,63 U108
<1,0E-05
3,44±0,16 7,0
(bei 20 °C)
U218
4,71E-04 1,00E-05 3,3 7,1 U273
1,00E-05
(bei 20 °C)
U344
Tab. 95:
Epoxiconazol - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Typ
Methode
Daten-
Photolyse
quelle
DT
50
in [d]
52 pH 7
U307
stabil
künstliches Licht EPA 161-2, 30 Tage, pH 7
U344
52
künstliches Licht Teichwasser, 22 °C, 15 Tage, pH 8,2
U344
Tab. 96:
Epoxiconazol - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
pH-Wert
Methode
Daten-
Hydrolyse
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
stabil 3/5/7/9
U218
stabil 5/9
U273
stabil
5/7/9
20/ 25 °C
U307
stabil
5/7/9
EPA 161-1, 25 °C, 46 d
U344

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 80 von 164
Tab. 97:
Epoxiconazol - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
nic
ologisch
ab
ht leicht bi
baubar
U100
0 %
Laborversuch
OECD 301F, 28 d, nicht adaptierter Schlamm U344
Fazit:
Ep
in
amp
Ads
t
ittl
t gek
rbindung gilt als
pe
l ologisch schwer abbaubar als auch
biotisch (Hydrolyse, Photolyse) stabil ist.
der Stoffdaten nur begrenzte Eliminations-
r
en
be
riazo
uc
a
ng in d
lamm
oxiconazol ist durch
e
(log K
OW
<4) und eine m
en sehr geringen D
fdruck, eine mittlere
ennzeichnet.
orbierbarkei
ere Wasserlöslichkei
Die Ve
rsistent, da sie sowoh bi
a
In kommunalen Kläranlagen dürften aufgrund
aten zu beobacht
nteilige Verlageru
sein, wobei wie
en Klärsch
i den anderen T
zu erwarten ist.
l-Wirkstoffen a h eine

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 81 von 164
3.3.15 Pirimicarb
C
11
H
18
N
4
O
2
IUPAC-Name: 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate
Literaturverweise:
U34, U66, U67, U68, U70, U77, U91, U107, U108, U144, U219 U270, U271, U297,
U307, U347, U432, U444, U446
Einsatz/ Verwendung:
Beim Pflanzenschutzmittel Pirimicarb aus der Gruppe der Carbamate handelt es sich um
ein Insektizid, das als Blatt- und Wurzellausmittel mit nützlingsschonenden Eigenschaften
im Getreide-, Ölsaaten-, Kartoffel-, Gemüse-, Obst- und Zierpflanzenanbau genutzt wird.
Als selektives, systemisches Insektizid mit Kontakt-, Magen- und Atmungswirkung wird es
primär über die Wurzeln aufgenommen.
Pirimicarb ist (in Deutschland) bereits seit Anfang der 70er Jahre zugelassen, der Einsatz
ist aber in der Landwirtschaft auf Grund neu entwickelter blattlausspezifischer Insektizide
tendenziell zurückgegangen.
Tab. 98:
Pirimicarb - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
chemische Industrie,
Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch.
Flächen
Abdrift und Verflüchti-
gung bei der Ausbrin-
gung, Auswaschung
durch Regenwasser
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 82 von 164
Tab. 99:
Pirimicarb - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l] bei
quelle
20 °C
4,40E-04 3060 U70
vernachlässigbar 1,7 3000 U107
8,45E-10 9,706E-04 1,7
2700
(bei 25 °C)
U108
4,00E-03
(bei 30 ° )
2700
(bei 25 °C)
U144
C
3,30E-10
2,10E-03
1,7
3090 - 3560
U219
(bei 30 °C)
9,4E-04
1,7
3,1 (Fehler !)
U271
3,26E-10 4,30E-04 1,7 3100 U307
Tab. 100:
Pirimicarb - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
DT
50
in [d]
Typ
Methode
Daten-
quelle
0,3 – 1,8
natürliches
Sonnenlicht
(Juni)
BBA-Richtlinie (IV, 6-1), nach OECD
U219
5 – 47
natürliches
BBA-Richtlinie (IV, 6-1), nach OECD
U219
Sonnenlicht
(Dezember)
0,095
künstliches
EPA N
Sonnenlicht
161-3, pH 7 bei 25 °C
U270/
U271
Tab. 101:
Pirimicarb - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
pH-Wert
Methode
Daten-
Hydrolyse
DT
50
in [d]
Hydrolyse
quelle
stabil
4, 7, 9
EPA/ OECD, 5 Tage bei 50 °C
U219
stabil
sauer - basisch
U270
stabil
5, 7, 9
1 mg/l Lösung in gepuffertem Wasser, 25 °C, 30 d U271
stabil
5, 7, 9
bei 20 bzw. 25 °C nach 32 Tagen
U307
Tab. 102:
Pirimicarb - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
keine Daten

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 83 von 164
Fazit:
P
gu
at
en
gering sorbierbar (log K
OW
<2,5). Daher ist von
hen wassers
Mobilität und
einer geringen Neigung zu
ung an Feststoffen auszugehen.
Pirimicarb ist hydrolysestabil, dagegen erfolgt photolytisch ein mo
ller A
Im Boden wurde für Pirmicarb eine schnelle und gute aerobe Abba
eit festg
[U271]. Infolge Metabolis
ch in kommunalen Kläranlagen von einer relevanten
Eliminierbarkeit auszugehen. Als Metaboliten sind dabei vorrangig
5,6-dimethylpyrimidine-4-yl-dimethylcarbamat ( -DF) und
dime
ine-4-yl-dim
amat (PMC-D
erwarten.
irimicarb ist sehr t
wasserlöslich, h einen sehr gering
einer ho
Dampfdruck und
eitigen
ist nur
r Anlager
derat schne
bbau.
ubark
estellt
ierung ist au
2-Methylformamido-
PMC
2-Methylamino-5,6-
thylpyrimid
ethylcarb
) zu

image
image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 84 von 164
3.3.16 Fenpropimorph
C
20
H
33
N
1
O
1
IUPAC-Name:
cis-4-[(RS)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine
Literaturverweise:
U69, U100, U107, U108, U117, U220, U221, U272, U293, U307, U446
Einsatz/ Verwendung:
Fenpropimorph aus der
Gruppe der Morpholine wird
als Fungizid
vor allem im Getreide-
anbau gegen Mehltaupilze u. ä. eingesetzt.
Zudem findet es Verwendung in Holzschutzmitteln, die
präventiv gegen holzverfärbende
und holzzerstörende Pilze eingesetzt werden.
Tab. 103:
Fenpropimorph - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
Abwasser (Indirekteinlei-
ter)
Niederschlagswasser
(Oberflächenabfluss)
Sonstiges
Fäkalien
Reiniger/ Waschmittel
Personal Care
Products
PBSM
Medikamente
Gebrauch von Kunst-
stoffen/ Bauprodukten
Gebrauch von Textilien
(einschließlich Waschen)
Abprodukte (Farben, Öl
u. a.).
Krankenhäuser/
medizin. Einrichtungen
Tierhaltung
Deponiesickerwässer
Wasseraufbereitung/
Kühlsysteme
Abwässer aus
folgenden relevanten
Branchen:
chemische Industrie,
Holzbau, Landwirtschaft
atmosphärische
Deposition
Fremdwas-
ser (Grundwas-
Verkehrswege
ser, Dränagen)
Löschwasser
(Brandfälle)
urbane Flächen
landwirtsch.
Flächen
Verflüchtigung,
Auswaschung durch
Regenwasser
Bergbau
Altlasten
Entstehung
in Kanalisation
bzw. Kläranlage

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 85 von 164
Tab. 104:
Fenpropimorph - Relevante Stoffdaten
Henry-Konstante
Dampfdruck [Pa]
Octanol-Wasser-
Löslichkeit in
Daten-
[atm*m³/mol] bei
25 °C
bei 25 °C
Verteilungs-Koeff.
Log K
ow
Wasser [mg/l]
quelle
bei 20 °C
2,4E-03
(bei 20°C)
5,1 U69
3,2E-03
(bei 20°C)
unlöslich U107
2,44E-06
3,5E-03
4,93 4,3 U108
(bei 20°C)
4,4 - 4,93
U117
2,70E-06
3,9E-03
4,1 (pH 7)
3,53 - 7,3
U221
(bei 20°C)
3,5E-03
4,1
4,3 – 5,1
(bei 20°C)
U272
3,9E-03
(bei 20°C)
4,5 4,32 U307
2,4E-06
U345
Tab. 105:
Fenpropimorph - Photolysestabilität
Halbwertszeit
Photolyse
Typ
Methode
Daten-
quelle
DT
50
in [d]
stabil Sonnenlicht
U221
stabil
So
nst
nn
liches
C
272
enlicht
30 Tage bei 25 ° und pH
U
stabil
künst
Sonn
liches
H 5)
U345
enl
EPA 161-2 (über
icht
30 Tage bei 25 °C und p
Tab. 106:
Fenpropimorph - Hydrolysestabilität
Halbwertszeit
Hydrolyse
DT
50
in [d]
pH-Wert
Hydrolyse
Methode
Daten-
quelle
stabil
3 – 9
U221
stabil 5 U272
stabil
3 - 9
EPA 161-1 (über 32 Tage, bei 25 °C)
U345
Tab. 107:
Fenpropimorph - Abbauverhalten
Abbaubarkeit
Kategorie
Methode
Daten-
(Elimination)
quelle
persistent/ nicht leicht biologisch abbaubar
U100/
U221

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 86 von 164
Fazit:
F
st
m
re W
it u
hohes
tionspotential (log K
OW
>4) auf.
Die Substanz unterliegt
wird offensichtlich auch biologisch nur schwer umgesetzt.
Mögliche Eliminationseffek
äranlagen dür
orrangig auf M
olisierun
auf die Sorptionsneigung
opimorph
ng in den Klär hlamm) z
zufüh
enpropimorph wei
Adsorp
einen geringen Da pfdruck, eine mittle
asserlöslichke
nd ein
abiotisch keinem Abbau (photolyse- und hydrolysestabil) und
te in Kl
von enpr
ften v
etab
g und
F
(Verlageru
sc
urück-
ren sein.

image
 
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 87 von 164
3.4 Rechercheergebnisse zu Arzneimitteln (Pharmaka)
3.4.1 Clarithromycin
C
38
H
69
NO
13
IUPAC-Name: 6-(4-dimethylamino-3-hydroxy- 6-methyl-tetrahydropyran-2-yl) oxy-14-
ethyl-12,13-dihydroxy- 4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6- dimethyl-tetrahydropyran-2-yl) oxy-7-
methoxy-3,5,7,9,11, 13-hexamethyl-1- oxacyclotetradecane-2,10-dione
Literaturverweise:
U21, U26, U27, U39, U40, U55, U71, U86, U95, U96, U108, U120, U125, U145, U146,
U147, U148, U149, U151, U154, U159, U161, U162, U168, U169, U174, U224, U246,
U279, U280, U281, U287, U298, U308, U310, U312, U311, U315, U316, U326, U328,
U332, U333, U336, U337, U338, U353, U357, U362, U366, U379, U381, U382, U383,
U384, U385, U386, U387, U390, U399, U400, U403, U411, U419, U420, U421, U428,
U431
Einsatz/ Verwendung:
Clarithromycin stellt ein semi-synthetisches Derivat von Erythromycin dar und ist als
Arzneistoff der Gruppe der Makrolidantibiotika zuzuordnen.
Durch seine antibiotische
Wirkung wird es zur Behandlung von Atemwegsinfektionen,
Infektionen des Hals-Nasen-Ohren-Bereiches, des Magens und der Haut eingesetzt und
hemmt grampositive Keime wie Streptokokken, Staphylokokken und Pneumokokken.

image
UDR-00537-09 / LfULG / Schlussbericht zu Untersuchungen zur Eliminierung bestimmter gefährlicher Stoffe
in kommunalen Abwasserbehandlungsanlagen
30.08.2012 (Endfassung) / frj, hen, kbc, ste /
Seite 88 von 164
Tab. 108:
Clarithromycin - Eintragspfade in kommunale Kläranlagen (in Deutschland)
Häusliches Abwasser
industriell-gewerbliches
wasser (Indirekteinlei-
er)